3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-ethoxyanilino)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-ethoxyanilino)coumarin
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-ethoxyphenylamino)-2H-chromen-2-one；4-(4-Ethoxyanilino)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one；4-(4-ethoxyanilino)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: QVBLAQMVOONOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenylacetic acid 2-(methoxycarbonyl)phenyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(4-ethoxyanilino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  已经设计，合成了各种3-取代的4-苯胺基香豆素衍生物，并且已经研究了它们的抗增殖性能。通过MTT测定法针对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1癌细胞系进行了体外细胞毒性筛选。大多数合成的化合物对这四种测试的癌细胞系表现出与阳性对照5-氟尿嘧啶相当的抗增殖活性。在香豆素骨架的C-3位的不同取代基中，3-三氟乙酰基显示出最有希望的结果。特别是化合物33d（IC50 = 16.57、5.45、4.42和5.16μM）和33e（IC50 = 20.14、6.71、4.62和5.62μM）对MCF-7，HepG2，HCT116和Panc-1细胞系表现出优异的抗增殖活性分别。此外，细胞周期分析和细胞凋亡激活表明，33d诱导MCF-7细胞G2 / M期阻滞和细胞凋亡呈剂量依赖性。观察到化合物33d和33e对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的低毒性，表明它们在正常细胞中的可接受安全性。此外，计

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.013