(4R,5R)-5-Ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester | 85994-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-Ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 85994-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: PMTOMJVWABBWTJ-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 6,7-O-Isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-methyl 2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-2-methylpent-4-enoate 在 platinum on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(4R,5R)-5-Ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1631 - 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction from a tetrahydropyranyl group on addition of tetrahydropyranyl-oxy-(Z)-allylboronates to aldehydes
  作者：Rainer Metternich、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90190-x

  日期：1984.1

  A novel type of asymmetric induction originating from the chiral center of a THP protecting group was observed. The induction amounted to a 14:1 diastereoselection on addition of 1 to ethyl pyruvate. Selectivities of 3:1 to 13:1 were observed on addition of 5 to various aldehydes.

  观察到一种新型的不对称诱导，其起源于THP保护基的手性中心。在向丙酮酸乙酯中添加1时，诱导总计为14：1的非对映选择性。在向各种醛中添加5时，观察到3：1至13：1的选择性。
• Ladner, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 459 - 460
  作者：Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 789 - 793
  作者：Ditrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——
• DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 789-793
  作者：DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——