1-[(p-bromophenyl)phenylmethylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 658080-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(p-bromophenyl)phenylmethylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)-phenylmethylidene]cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 658080-97-8
• 化学式: C₂₄H₁₅Br
• 分子量: 383.287
• InChiKey: KEABHLFZBOCFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  478.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(p-bromophenyl)phenylmethylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[10'-(6,6-diphenylpentafulvalenyl)phenylmethylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有二硫醇和环戊二烯官能团的共轭和交叉共轭π-扩展环丙芳烃

  摘要：

  已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中，以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备，1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双（三甲基二甲硅烷基）邻苯二甲萘基） Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效，得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69德国魏因海姆，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300619
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-[(p-bromophenyl)phenylmethylidene]-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-二芳基亚甲基-1H-环丙烷[b]萘的合成规程，分子极性和13C NMR相关性。

  摘要：

  由1,1-二甲硅烷基环丙烷合成亚烷基环丙烷的彼得森烯化反应已被精制为五种不同的方案，提供了43种新的芳基-（5和6）和二芳基-（7和8）以及芳基（苯基）-（9和8）。 10）亚甲基衍生物。已经测量了这些化合物和其他先前报道的化合物的永久偶极矩，并确定了每种化合物的偶极方向，即去往或来自环丙烯基的部分。完全分配了13C NMR光谱，并为包含在5-10中存在的每个取代模式的8-11化合物提供了碳化学位移与环丙烯部分中每个原子的Hammett sigmap +常数的线性相关性。

  DOI：

  10.1039/b411714j