(2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol | 74726-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 74726-77-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: PBFVZCCGWCZOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 三(2-氯乙基)胺 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Ramanjulu; Ramanjulu, Joshi M., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1899 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  盘基网柄菌产生的4-甲基-5-戊基苯-1,3-二醇（MPBD）的合成与合成孔径雷达（SAR）

  摘要：

  4-甲基-5-戊-1,3-二醇（MPBD）是SteelyA聚酮化合物合酶的次级代谢产物，其中的控制细胞聚集和孢子成熟粘菌。在这项研究中，实现了MPBD及其衍生物的化学合成。还进行了针对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.067
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-anhydro-1-dimethyl(hydroxyl)silyl-4,6-(O-isopropylidene)-3-(O-methyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-papulacandin D

  摘要：

  A total synthesis of (+)-papulacandin D has been achieved in 31 steps, in a 9.2% overall yield from commercially available materials. The synthetic strategy divided the molecule into two nearly equal sized subunits, the spirocyclic C-arylglycopyranoside and the polyunsaturated fatty acid side-chain. The C-arylglycopyranoside was prepared in 11 steps in a 30% overall yield from triacetoxyglucal. The fatty acid side-chain was also prepared in 11 steps in a 30% overall yield from geraniol. The key strategic transformations in the synthesis are: (1) a palladium-catalyzed, organosilanolate-based cross-coupling reaction of a dimethylglucal-silanol with an electron-rich and sterically hindered aromatic iodide and (2) a Lewis-base catalyzed, enantioselective allylation reaction of a dienal and allyltrichlorosilane. A critical element in the successful execution of the synthesis was the development of a suitable protecting group strategy that satisfied a number of stringent criteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.093

文献信息

• Three-component coupling approach toward the synthesis of a resorcylic acid lactone framework
  作者：Sakae Sugiyama、Shinichiro Fuse、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.023

  日期：2011.9

  A resorcylic acid lactone (RAL) framework was constructed based on a three-component coupling approach. The key step was the intermolecular alkylation of a protected cyanohydrin with an aromatic scaffold, and the subsequent carbonylative esterification of the aryl iodide with an alcohol. This sequence allowed the rapid assembly of three components without extra protection/deprotection steps. This synthetic

  基于三组分偶联方法构建了间苯二酸内酯（RAL）框架。关键步骤是用芳族支架将被保护的氰醇分子间烷基化，然后用醇将芳基碘化物进行羰基酯化。该顺序允许快速组装三个组件，而无需额外的保护/解除保护步骤。这种合成策略使得在酯形成过程中2'位置的酮被掩盖为受保护的氰醇，从而避免了不希望的异香豆素形成。该方法应广泛适用于各种类型的RAL框架的综合。
• Symmetry-based approach to oligostilbenoids: Rapid entry to viniferifuran, shoreaphenol, malibatol A, and diptoindonesin G
  作者：Youngeun Jung、Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.3762/bjoc.12.266

  日期：——

  The recognition of the local symmetric image within benzofuran-based natural oligostilbenoids guided us to design a modular synthetic approach to these molecules by utilizing a three-step sequence consisting of Sonogashira coupling, iodocyclization, and Suzuki coupling. During our synthesis, the relative reactivities of ester, aldehyde, and alkoxy groups on the same aryl ring toward the neighboring alkyne in the iodine-mediated cyclization reactions were explored. Starting from the symmetrical 3,5-dimethoxybenzyl alcohol, this route allowed rapid access to 2,3-diarylbenzofuran, a key intermediate to several oligostilbenoid natural products, in good overall yields.

  基于苯并呋喃类天然寡聚花青素中局部对称图像的识别，我们设计了一种模块化合成方法，通过使用Sonogashira偶联、碘环化和Suzuki偶联组成的三步序列来合成这些分子。在我们的合成过程中，探讨了在碘介导的环化反应中，同一芳基环上的酯、醛和烷氧基团对邻近炔烃的相对反应性。从对称的3,5-二甲氧基苄醇出发，这条路线可以快速获得2,3-二芳基苯并呋喃，这是几种寡聚花青素天然产物的关键中间体，总产率良好。
• Reinvestigating the acyl cyclization to the precursor of diptoindonesin G
  作者：Nan-Sheng Li、Geoffrey L. Greene

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152980

  日期：2021.4

  We reinvestigated the synthesis of the precursor of diptoindonesin G (2) by the intramolecular acyl cyclization of compound 1 or compound 3 in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) [1,2]. Although the reaction of 3 with TFAA generated 2 smoothly as reported, the reaction of 1 with TFAA failed to afford 2, and compound 1 was partially decomposed under the reaction conditions tested.

  我们再次研究diptoindonesin G（的前体的合成2通过化合物的分子内环化酰基）1或化合物3在三氟乙酸酐（TFAA）的存在下1，2 ]。尽管如所报道的那样，3与TFAA的反应平稳地产生了2，但是1与TFAA的反应未能得到2，并且化合物1在测试的反应条件下被部分分解。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck-Heck Cascade Reactions: Ready Access to the Tetracyclic Core of Lycorane Alkaloids
  作者：Estibaliz Coya、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.201500431

  日期：2015.10.12

  A rapid and efficient access to a wide variety of enantiomerically enriched C-11b substituted lycorane analogues can be achieved via a catalytic asymmetric Heck–Heck 6-exo/6-endo cascade reaction in the presence of (R)-BINAP.

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。
• A GENERAL SYNTHETIC METHOD FOR ORSELLINIC ACID MOIETY OF MACROLIDES BY THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF ARYL IODIDE AND ITS APPLICATION TO ZEARALENONE SYNTHESIS
  作者：Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1980.369

  日期：1980.4.5

  (3) in 70% yield, which is the precursor of Zearalenone (1). 1-Iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxybenzene (9) was prepared from 3,5-dihydroxybenzoic acid (5a). This method of carbonylation offers a general and convenient synthetic method for an orsellinic acid moiety of orsellinic acid type macrolides.

  钯催化 1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 与 10-碘-6,2'-[1,3] 二氧戊环-2-癸醇 (10) 的羰基化反应得到相应的 ω-碘烷基2-苯基硫代甲基-4,6-二甲氧基苯甲酸酯 (3) 的产率为 70%，它是玉米赤霉烯酮 (1) 的前体。1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 由 3,5-二羟基苯甲酸 (5a) 制备。这种羰基化方法提供了一种通用且方便的合成方法来合成奥色宁酸型大环内酯的奥色利酸部分。