1-iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxy-benzene | 74726-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxybenzene；2-Iodo-1,5-dimethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 74726-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₂S
• 分子量: 386.253
• InChiKey: HAJPKHSJTZROFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxy-benzene 在 palladium dichloride potassium hexamethyldisilazane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-11-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,4-dimethoxy-7-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclotetradecene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过保护的氰醇分子内烷基化合成油酸型大环内酯类化合物的新方法。（±）-玉米赤霉烯酮的合成。

  摘要：

  通过保护的氰醇的分子内烷基化，通过具有酮部分的奥索酸型大环内酯类的一般环化方法合成玉米赤霉烯酮。该烷基化耐受酯基的存在并且需要短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90320-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-iodo-2-phenylthiomethyl-4,6-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘羰基化合成大环化合物奥赛林酸部分的一般方法及其在玉米赤霉烯酮合成中的应用

  摘要：

  钯催化 1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 与 10-碘-6,2'-[1,3] 二氧戊环-2-癸醇 (10) 的羰基化反应得到相应的 ω-碘烷基2-苯基硫代甲基-4,6-二甲氧基苯甲酸酯 (3) 的产率为 70%，它是玉米赤霉烯酮 (1) 的前体。1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 由 3,5-二羟基苯甲酸 (5a) 制备。这种羰基化方法提供了一种通用且方便的合成方法来合成奥色宁酸型大环内酯的奥色利酸部分。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.369

文献信息

• An important role played dianiones in the highly efficient macrocycle formation by an intramolecular alkyltion method: application to the synthesis of zearalenone
  作者：Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85600-2

  日期：1982.1

  macrolides based on intramolecular alkylation of dianions, generated from phenylthiomethyl group and protected cyanohydrin, is reported. The use of dianions for the cyclization has several characteristics features; (1) Control of the conformation fo the side-chain, (2) Protection of the ester from a nucleophilic attack, (3) Acceleration of the intramolecular reaction without using high dilution conditions

  报道了一种新的合成方法，该方法基于苯硫基甲基和受保护的氰醇生成的基于阴离子的分子内烷基化的大环内酯。使用二价阴离子进行环化具有几个特征。（1）控制侧链的构象，（2）保护酯免受亲核攻击，（3）在不使用高稀释条件的情况下加速分子内反应。为了证明这些推测，使用二价阴离子的烷基化和在玉米赤霉烯酮的合成进行了研究。