2-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 71202-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-iodobenzaldehyde；4-iodo-1,3-dimethoxybenzaldehyde；2-Jod-3,5-dimethoxybenzaldehyd；Benzaldehyde, 2-iodo-3,5-dimethoxy-
• CAS: 71202-01-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: BPSDHVYCRCKIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 铜 作用下， 生成 rac-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Leidig,H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2672 - 2679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Symmetry-based approach to oligostilbenoids: Rapid entry to viniferifuran, shoreaphenol, malibatol A, and diptoindonesin G

  摘要：

  基于苯并呋喃类天然寡聚花青素中局部对称图像的识别，我们设计了一种模块化合成方法，通过使用Sonogashira偶联、碘环化和Suzuki偶联组成的三步序列来合成这些分子。在我们的合成过程中，探讨了在碘介导的环化反应中，同一芳基环上的酯、醛和烷氧基团对邻近炔烃的相对反应性。从对称的3,5-二甲氧基苄醇出发，这条路线可以快速获得2,3-二芳基苯并呋喃，这是几种寡聚花青素天然产物的关键中间体，总产率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.266

文献信息

• Synthesis and SAR of 4-methyl-5-pentylbenzene-1,3-diol (MPBD), produced by Dictyostelium discoideum
  作者：Chihiro Murata、Tetsuhiro Ogura、Shuhei Narita、Anna P. Kondo、Natsumi Iwasaki、Tamao Saito、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.067

  日期：2016.3

  4-Methyl-5-pentylbenzene-1,3-diol (MPBD) is a secondary metabolite of SteelyA polyketide synthase, which controls cell aggregation and spore maturation of Dictyostelium discoideum. In this study, chemical synthesis of MPBD and its derivatives was achieved. Structure–activity relationship (SAR) studies for antimicrobial activities against Escherichia coli and Bacillus subtilis were also conducted.

  4-甲基-5-戊-1,3-二醇（MPBD）是SteelyA聚酮化合物合酶的次级代谢产物，其中的控制细胞聚集和孢子成熟粘菌。在这项研究中，实现了MPBD及其衍生物的化学合成。还进行了针对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构-活性关系（SAR）研究。
• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Mesylcoumarins with Aryl Halides: Facile Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian-Guang Lei、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-2004-832818

  日期：——

  nickel-catalyzed cross-coupling reaction between 4-mesylcoumarins and aryl halides was developed to give a number of 4-arylcoumarins in good yield under mild conditions. Unlike the previously reported coupling examples, this new method allows the direct cross-coupling of 4-mesylcoumarins with aryl- or vinyl halides in the NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/toluene system. This has greatly facilitated the synthesis of

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。
• Nickel-Catalyzed Tandem Reaction to Asymmetric Synthesis of Chiral Phthalides
  作者：Jian-Guang Lei、Ran Hong、Shen-Gang Yuan、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2002-31932

  日期：——

  Nickel-catalyzed tandem (addition-cyclization) reaction was developed to the enantioselective synthesis of optically active phthalides. The choice of bidentate ligand in this nickel-catalyzed reaction was critical to the formation of the phthalides in good yield and high ee value.

  镍催化串联（加成-环化）反应被开发用于光学活性苯酞的对映选择性合成。在该镍催化反应中，双齿配体的选择对于以良好的产率和高 ee 值形成苯并呋喃酮至关重要。
• Reusable Nano-Zirconia-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Tentu Nageswara Rao、Suliman Yousef AlOmar、Faheem Ahmed、Fadwa Albalawi、Naushad Ahmad、Nalla Krishna Rao、M. V. Basaveswara Rao、Ravi Kumar Cheedarala、G. Rajasekhar Reddy、Tentu Manohra Naidu

  DOI：10.3390/molecules26144219

  日期：——

  bond formation for the synthesis of various benzimidazole-fused heterocycles in a concise method is reported. The robustness of this reaction is demonstrated by the synthesis of a series of benzimidazole drugs in a one-pot method. All synthesized materials were characterized using 1HNMR, 13CNMR, and LC-MS spectroscopy as well as microanalysis data. Furthermore, the synthesis of nano-ZrO2 was processed

  在本文中，报道了一种基于氧化锆的纳米催化剂（Nano-ZrO 2 ），通过分子间CN键的形成，以简洁的方法合成各种苯并咪唑稠合杂环。通过一锅法合成一系列苯并咪唑药物证明了该反应的稳健性。所有合成材料均使用1 HNMR、 13 CNMR 和 LC-MS光谱以及微量分析数据进行表征。此外，纳米ZrO 2的合成是使用纯形式的标准水热技术进行的。研究了纳米ZrO 2的晶体结构和相纯度，并使用Debye-Scherrer方程通过XRD分析计算了微晶尺寸。此外，还从革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和抗真菌活性方面评价了合成的苯并咪唑类药物的抗菌活性，结果令人满意。