1,3-Dihydro-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(prop-2-enyl)isobenzofuran | 150456-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-Dihydro-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(prop-2-enyl)isobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(2-propenyl)isobenzofuran；5-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-dihydro-6-methoxy-7-methyl-3-oxoisobenzofuran；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-4-methyl-6-prop-2-enyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 150456-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: KZRUPCZYJNMZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(prop-2-enyl)isobenzofuran 在 二甲基硫 、 碘 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (+/-)-4-<1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-3-hydroxy-2-methylbutene
  参考文献：
  名称：

  麦考酚酸的合成

  摘要：

  使用甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9完成了霉酚酸1的新合成，该甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9经过环加成反应生成二甲基乙炔二羧酸酯，然后消除乙烯（Alder-Rickert反应），得到邻苯二甲酸三取代二甲酯11。在将11转化为邻苯二甲酸酯16后，使用烯丙醇19和原乙酸三乙酯通过原酸酯克莱森重排构建（E）-4-甲基-4-己酸侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80398-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 1,3-Dihydro-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-(prop-2-enyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Mycophenolic Acid from 2,4-Dihydroxybenzoic Acid

  摘要：

  Mycophenolic acid (1) has been synthesized from 2,4-dihydroxybenzoic acid by regioselective introduction of the three required carbon substituents. A key transformation in this sequence is the introduction of the methyl substituent at position 5 by a rapid, uncatalyzed replacement of the bromide in 8 at low temperature by methyllithium. The scope and mechanism of this methylation reaction are examined.

  DOI：

  10.1021/jo00119a036

文献信息

• 5-substituted derivatives of mycophenolic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05493030A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The disclosed hexenoic acid side-chain derivatives of mycophenolic acid are therapeutic agents advantageous in the treatment of disease states indicated for mycophenolic acid and/or mycophenolate mofetil, including immune, inflammatory, tumor, proliferative, viral or psoriatic disorders.

  揭示的己烯酸侧链衍生物是治疗代理，有利于治疗与己烯酸和/或麦考酚酯有关的疾病状态，包括免疫、炎症、肿瘤、增殖、病毒或银屑病等疾病。
• The Synthesis of Mycophenolic Acid from 2,4-Dihydroxybenzoic Acid
  作者：John W. Patterson

  DOI：10.1021/jo00119a036

  日期：1995.7

  Mycophenolic acid (1) has been synthesized from 2,4-dihydroxybenzoic acid by regioselective introduction of the three required carbon substituents. A key transformation in this sequence is the introduction of the methyl substituent at position 5 by a rapid, uncatalyzed replacement of the bromide in 8 at low temperature by methyllithium. The scope and mechanism of this methylation reaction are examined.
• The synthesis of mycophenolic acid
  作者：John W. Patterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80398-7

  日期：1993.5

  A new synthesis of mycophenolic acid 1, has been accomplished using silyloxy-1,3-cyclohexadiene 9 which undergoes cycloaddition to dimethyl acetylenedicarboxylate and subsequent elimination of ethylene (Alder-Rickert reaction) to give the trisubstituted dimethyl phthalate 11. After conversion of 11 to phthalide 16, the (E)-4-methyl-4-hexenoic acid side-chain was constructed via an orthoester Claisen

  使用甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9完成了霉酚酸1的新合成，该甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9经过环加成反应生成二甲基乙炔二羧酸酯，然后消除乙烯（Alder-Rickert反应），得到邻苯二甲酸三取代二甲酯11。在将11转化为邻苯二甲酸酯16后，使用烯丙醇19和原乙酸三乙酯通过原酸酯克莱森重排构建（E）-4-甲基-4-己酸侧链。