(+/-)-4-<1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-3-hydroxy-2-methylbutene | 138768-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (+/-)-4-<1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-3-hydroxy-2-methylbutene
• 英文别名: 4-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-dihydro-6-methoxy-7-methyl-3-oxoisobenzofuran-5-yl)-3-hydroxy-2-methylbut-1-ene；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 138768-42-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: FYOOSUWEERPTIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-<1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-3-hydroxy-2-methylbutene 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  The orthoester Claisen rearrangement in the synthesis of mycophenolic acid

  摘要：

  原酸酯克莱森重排被用作将乙醛部分立体定向地轻松转化为麦考酚酸的 (E)-4-甲基己-4-烯酸侧链的关键反应。

  DOI：

  10.1039/c39910001579
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (+/-)-4-<1,3-Dihydro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl>-3-hydroxy-2-methylbutene
  参考文献：
  名称：

  麦考酚酸的合成

  摘要：

  使用甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9完成了霉酚酸1的新合成，该甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9经过环加成反应生成二甲基乙炔二羧酸酯，然后消除乙烯（Alder-Rickert反应），得到邻苯二甲酸三取代二甲酯11。在将11转化为邻苯二甲酸酯16后，使用烯丙醇19和原乙酸三乙酯通过原酸酯克莱森重排构建（E）-4-甲基-4-己酸侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80398-7

文献信息

• 5-substituted derivatives of mycophenolic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05493030A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The disclosed hexenoic acid side-chain derivatives of mycophenolic acid are therapeutic agents advantageous in the treatment of disease states indicated for mycophenolic acid and/or mycophenolate mofetil, including immune, inflammatory, tumor, proliferative, viral or psoriatic disorders.

  揭示的己烯酸侧链衍生物是治疗代理，有利于治疗与己烯酸和/或麦考酚酯有关的疾病状态，包括免疫、炎症、肿瘤、增殖、病毒或银屑病等疾病。