3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 | 1458-01-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3,5-二氨基-6-氯吡嗪羧酸甲酯；3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-甲酸甲酯；阿米洛利相关物质A
• 英文名称: 3,5-diamino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；3,5-diamino-6-chloropyrazine-2 carboxylic acid methyl ester；Methyl 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylate；methyl 3,5-diamino-6-chloro-2-pyrazinecarboxylate；methyl-3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylate；methyl 3,5-diamino-6-chloropyrazinecarboxylate
• CAS: 1458-01-1
• 化学式: C₆H₇ClN₄O₂
• mdl: MFCD01928388
• 分子量: 202.6
• InChiKey: KOOBYHRLTYIPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-215 °C (lit.)
• 沸点：
  449.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3,5-Diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1458-01-1
俗名： 3,5-Diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylic Acid Methyl Ester
3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H7ClN4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
213°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯是一种医药中间体，有文献报道其可用于制备ENaC抑制剂，并用于治疗囊性纤维化的化合物。

应用

3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯可用于制备具有苯并二唑鎓结构的化合物。此外，6-卤代-3,5-二氨基吡嗪或6-取代的-3-氨基吡嗪的替代结构的化合物也具有ENaC阻断活性，并且与已知化合物相比可能具有有益性质，尤其是在吸收、排泄、分布和代谢（ADME）方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-基)羰基]-2-甲基异硫脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINOPYRAZINE COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE DIAMINOPYRAZINE, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，并且用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014177469A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 脒氯嗪 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Abbauprodukte von Amiloridhydrochlorid

  摘要：

  在pH4.6的醋酸盐缓冲液中加热氯化阿米洛利（1•HCl）会产生阿米洛利醋酸盐（1•AcOH），吡嗪二胺6和酰基脲7。在DMF中回流加热1•HCl可以得到Pteridinon 3。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-10

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015003083A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds, compositions, and methods of their use for the treatment of cystic fibrosis.

  本文描述了用于治疗囊性纤维化的化合物、组合物及其使用方法。
• NOVEL PYRAZINE AMIDE COMPOUNDS
  申请人：WIEDENMAYER Dieter

  公开号：US20150045326A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 4 , R 5 , R 6 and X − have the meanings as indicated in the specification, to their use as a medicament, to their use in the treatment of a disease selected from among respiratory diseases or complaints and allergic diseases of the airways, to pharmaceutical composition comprising at least one of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to medicament combinations containing one or more of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式1的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X-的含义如规范中所示，以及它们作为药物的用途，用于治疗呼吸道疾病或疾病和过敏性呼吸道疾病中选择的疾病，包括至少一种所述化合物或其药用盐的药物组合的制药组合。
• [EN] NOVEL PYRAZINE AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PYRAZINE-AMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015018754A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to compounds of formula 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, R6 and X- have one of the meanings as indicated in the specification, to their use as a medicament, to their use in the treatment of a disease selected from among respiratory diseases or complaints and allergic diseases of the airways, to pharmaceutical composition comprising at least one of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to medicament combinations containing one or more of said compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式1的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R5、R6和X-具有规范中指示的含义之一，其用作药物，用于治疗呼吸道疾病或疾病和过敏性疾病，包括至少一种所述化合物或其药用盐的药物组合的制药组合。