1-cyclopropyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-one | 714230-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-one
• 英文别名: (4E)-1-cyclopropyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one
• CAS: 714230-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ORNLTAUARNFTPN-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-one 在 吡啶 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 acetic acid 2-cyclopropyl-2-hydroxy-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 1-碘-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-cyclopropyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷的新型合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的容易的取代和官能化的烯丙基硅烷的合成方法。该基本一锅法涉及将（1）（二甲基苯基甲硅烷基）甲基氯化铈加至环丙基酮和（2）相应环丙基甲醇的MgI（2）醚介导的Julia均烯丙基转座。通过该方法容易获得的双官能均碘代烯丙基硅烷将是有机合成中有用且通用的合成子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049311v

文献信息

• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANALOGS OF GERANYLGERANYLACETONE (GGA) AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE GÉRANYLGÉRANYLACÉTONE (GGA) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NYKEN HOLDING B V

  公开号：WO2012026813A2

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs of geranylgeranylacetone (GGA), and various use thereof. Provided is a compound of the general formula (II) and uses thereof as medicament, for instance for the treatment of atrial fibrillation.
• A Novel Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Wei-Dong Z. Li、Jin-Hui Yang

  DOI：10.1021/ol049311v

  日期：2004.5.1

  functionalized allylsilane has been developed. This essentially one-pot procedure involves (1) (dimethylphenylsilyl)methyl cerium chloride addition to cyclopropyl ketone and (2) MgI(2) etherate-mediated Julia homoallylic transposition of the corresponding cyclopropyl carbinol. The bifunctional homoiodo allylsilanes, readily accessible by this method, would be useful and versatile synthons in organic synthesis. [reaction:

  已经开发了一种新的容易的取代和官能化的烯丙基硅烷的合成方法。该基本一锅法涉及将（1）（二甲基苯基甲硅烷基）甲基氯化铈加至环丙基酮和（2）相应环丙基甲醇的MgI（2）醚介导的Julia均烯丙基转座。通过该方法容易获得的双官能均碘代烯丙基硅烷将是有机合成中有用且通用的合成子。[反应：看文字]
• An Effective and Highly Stereoselective Julia Olefination of Cyclopropyl Carbinol Mediated by CeCl₃·7H₂O/NaI
  作者：Wei-Dong Z. Li、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol051051+

  日期：2005.7.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of functionalized trisubstituted E-olefins from cyclopropyl carbinol derivatives via a Julia-type olefination mediated by an intriguing Lewis acidic system consisting of CeCl(3).7H(2)O and NaI in refluxing acetonitrile is reported. This facile olefination allows for the iterative incorporation of methylcyclopropyl ketone as a C(5) prenylation synthon

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。