1-碘-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 | 82859-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-碘-3,7-二甲基辛-2,6-二烯
• 英文名称: geranyl iodide
• 英文别名: (2E)-1-iodo-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 82859-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: UIDURKICBDKTRR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3,7-二甲基辛-2,6-二烯 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷的新型合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的容易的取代和官能化的烯丙基硅烷的合成方法。该基本一锅法涉及将（1）（二甲基苯基甲硅烷基）甲基氯化铈加至环丙基酮和（2）相应环丙基甲醇的MgI（2）醚介导的Julia均烯丙基转座。通过该方法容易获得的双官能均碘代烯丙基硅烷将是有机合成中有用且通用的合成子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049311v
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-碘-3,7-二甲基辛-2,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5

文献信息

• Selective Iodination of Alcohols with NaI/Amberlyst 15 in Acetonitrile
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1055/s-2004-815445

  日期：——

  A simple and effective procedure for conversion of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using NaI/Amberlyst 15 in acetonitrile at room temperature. Selective conversion of benzylic alcohols in the presence of saturated alcohols into the corresponding benzylic iodides is achieved under these conditions.

  使用 NaI/Amberlyst 15 在乙腈中在室温下将伯醇、仲醇、烯丙醇和苄醇转化为相应的碘化物的简单而有效的程序被描述。在这些条件下，可以在饱和醇存在下将苄醇选择性转化为相应的苄基碘。
• Regioselective transformation of allylic, benzylic and tertiary alcohols into the corresponding iodides wrih aluminium triiodide: deoxygenation of vicinal diols
  作者：Parijat Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81035-8

  日期：1989.1

  Aluminium triiodide regioselectively converts allylic, benzylic and tertiary alcohols Into the corresponding iodides in excellent yields. It also deoxygenates cis and trans secondary-tertiary and allylic bis—secondary vicinal diols in good yields.

  三碘化铝区域选择性地以优异的产率将烯丙基，苄基和叔醇转化为相应的碘化物。它还可以以高收率对顺式和反式仲叔和烯丙基双仲邻二醇进行脱氧。
• Reaction of allylic and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of β,γ-unsaturated compounds
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.132

  日期：2005.5

  treatment of tertiary and secondary allylic alcohols containing a terminal double bond, and their acetyl derivatives, with triphenylphosphine and iodine under mild conditions leads regiospecifically and in high stereoselectivity to the corresponding primary allylic iodides, which can react ‘in situ’ with diverse nucleophiles. Primary allylic alcohols and benzyl alcohols and acetates are also transformed

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。
• Solvent‐Free Conversion of Alcohols into Iodides with NaI Supported on KSF Clay
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi、Ali Rostami

  DOI：10.1080/00397910500297347

  日期：2005.11

  Abstract A variety of allylic, benzylic, primary, and secondary saturated alcohols have been converted into the corresponding iodides using NaI supported on KSF clay. Selective conversion of allylic and benzylic alcohols in the presence of primary and secondary saturated alcohols has also been demonstrated.

  摘要 使用负载在 KSF 粘土上的 NaI 已将各种烯丙基、苄基、伯和仲饱和醇转化为相应的碘化物。在伯和仲饱和醇存在下烯丙醇和苄醇的选择性转化也已得到证实。
• Copper-catalyzed [1,2]-rearrangements of allylic iodides and aryl α-diazoacetates
  作者：Bin Xu、Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.048

  日期：2017.7

  iodonium ylides are synthetically useful reactions for the generation of functionalized α-iodoesters. Allylic iodides are coupled with α-diazoesters in the presence of a copper catalyst and a ligand to generate iodonium ylides, which undergo metal-mediated rearrangements. By fine-tuning the structure of the ligand, we have reversed the regioselectivity of copper-catalyzed reactions of iodonium ylides from

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。