甲基氨基(3-氯苯基)乙酸酯 | 532987-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基氨基(3-氯苯基)乙酸酯
• 中文别名: 氯吡格雷杂质9
• 英文名称: methyl 2-(3-chlorophenyl)glycinate
• 英文别名: methyl 2-amino-2-(3-chlorophenyl)acetate；methyl amino(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 532987-11-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: MXKXDSBRKXFPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氨基(3-氯苯基)乙酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到间氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 间氯苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 甲基氨基(3-氯苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of IHMT-MST1-58 as a Novel, Potent, and Selective MST1 Inhibitor for the Treatment of Type 1/2 Diabetes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00926

文献信息

• Binaphthol-Derived Bisphosphoric Acids Serve as Efficient Organocatalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Olefins
  作者：Long He、Xiao-Hua Chen、De-Nan Wang、Shi-Wei Luo、Wen-Quan Zhang、Jie Yu、Lei Ren、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja204218h

  日期：2011.8.31

  bifunctional chiral bisphosphoric acids through the formation of hydrogen bonds. The effect of the bisphosphoric acids on reactivity and stereochemistry of the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction was also theoretically rationalized. The bisphosphoric acid catalyst 1a may take on a half-moon shape with the two phosphoric acid groups forming two intramolecular hydrogen bonds. In the case of maleates

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Enantioselective construction of 2,5-dihydropyrrole skeleton with quaternary stereogenic center via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition involving α-arylglycine esters
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Shujiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26566d

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of synthetically and biologically important 2,5-dihydropyrrole scaffolds with concomitant creation of multiple chiral carbon centers including one quaternary stereogenic center in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) has been established via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition using α-arylglycine esters as azomethine precursors

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。
• Catalytic chemoselective [3+3] cycloadditions of azomethine ylides with quinone monoimides leading to the construction of a dihydrobenzoxazine scaffold
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03341a

  日期：——

  A chemoselective [3+3] cycloaddition of in situ generated azomethine ylides with quinone monoimides has been established, which efficiently led to the construction of dihydrobenzoxazine frameworks with biological relevance.

  一种具有生物相关性的二氢苯并噁嗪骨架的构建已经建立，该构建是通过对现场生成的偶氮甲烷亚胺与醌单亚胺进行化学选择性的 [3+3] 环加成实现的。