2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate | 917604-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[2-bromoethoxy(methoxy)phosphoryl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 917604-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BrNO₇P
• 分子量: 418.222
• InChiKey: AIBBGDNRKQAVLA-FWJOCJDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四溴化碳 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l

文献信息

• Novel Raman-tagged sphingomyelin that closely mimics original raft-forming behavior
  作者：Jin Cui、Shigeru Matsuoka、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori、Fuminori Sato、Michio Murata、Jun Ando、Hiroyuki Yamakoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.014

  日期：2015.7

  Three Raman probes of sphingomyelin (SM) were synthesized and evaluated for their applicability to imaging experiments. One probe containing a hydroxymethyl-1,3-butadiyne moiety in the polar head group showed strong scattering. The solid-state H-2 NMR spectra of this probe in oriented bilayer membrane revealed excellent compatibility with natural SM in phase behavior since the probe undergoes phase separation to form raft-like liquid ordered (L-o) domains in the raft-mimicking mixed bilayers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol062258l

  日期：2006.11.1

  and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。