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N-棕榈酰-D-鞘磷脂 | 6254-89-3

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂

中文名称

N-棕榈酰-D-鞘磷脂

中文别名

——

英文名称

N-palmitoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholine

英文别名

N-(hexadecanoyl)-sphing-4-enine-1-phosphocholine；N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin；sphingomyelin (d18:1/16:0)；sphingomyelin d18:1/C16:0；palmitoyl sphingomyelin；stearoyl sphingomyelin；N-Palmitoylsphingomyelin；[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate

CAS

6254-89-3

化学式

C₃₉H₇₉N₂O₆P

mdl

——

分子量

703.04

InChiKey

RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

溶解度：

乙醇：10mg/mL
物理描述：

Solid

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

12.3
重原子数：

48
可旋转键数：

36
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.92
拓扑面积：

108
氢给体数：

2
氢受体数：

6

安全信息

WGK Germany：

3
储存条件：

-20°C密封、干燥、惰性气体保存。

SDS

SDS：0a5c75fbc0e0a1f51ff70e42988ff5ab

查看

SDSTbl"> 1.1 产品标识符
: N-Palmitoyl-D-sphingomyelin, semisynthetic from
产品名称
bovine brain sphingomyelin
1.2 鉴别的其他方法
N-HexadECanoyl-D-sphingOSine-1-phOSphocholine

SDsControl"> 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

SDs_hr"> 模块2. 危险性概述 STrong>
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

SDs_hr"/> 模块3. 成分/组成信息 STrong>
3.1 物质
: N-HexadECanoyl-D-sphingOSine-1-phOSphocholine
别名
: C39H79N2O6P
分子式
: 703.03 g/mol
分子量
无

SDs_hr"/> 模块4. 急救措施 STrong>
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该化合物属于一类名为鞘脂类的生物活性化合物，会影响细胞膜功能。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

SDs_hr"/> 模块5. 消防措施 STrong>
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

SDs_hr"/> 模块6. 泄露应急处理 STrong>
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

SDs_hr"/> 模块7. 操作处置与储存 STrong>
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

SDs_hr"/> 模块8. 接触控制和个体防护 STrong>
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

SDs_hr"/> 模块9. 理化特性 STrong>
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

SDs_hr"/> 模块10. 稳定性和反应活性 STrong>
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

SDs_hr"/> 模块11. 毒理学资料 STrong>
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
该化合物属于一类名为鞘脂类的生物活性化合物，会影响细胞膜功能。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

SDs_hr"/> 模块12. 生态学资料 STrong>
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

SDs_hr"/> 模块13. 废弃处置 STrong>
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

SDs_hr"/> 模块14. 运输信息 STrong>
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

SDs_hr"/> 模块 15 - 法规信息 STrong>
N/A

SDs_hr"/> 模块16 - 其他信息 STrong>
N/A

制备方法与用途

N-棕榈酰-S-神经节苷脂（SM-03，即Ceramide 16:0）可用于合成脂质纳米颗粒。

反应信息

作为反应物：

描述：

N-棕榈酰-D-鞘磷脂在 palladium 10% on activated carbon 、氢气作用下，以甲醇为溶剂，生成 sphingomyelin

参考文献：

名称：

METHOD OF ISOLATING SPHINGOLIPIDS FROM CORDYCEPS AND THEIR USE

摘要：

一种从冬虫夏草中分离至少一种鞘脂成分的方法，所选的鞘脂成分包括鞘氨醇基部分、鞘烷酸酰胺部分、糖鞘脂部分或磷鞘脂部分，特别是从野生型冬虫夏草中分离，可获得含有鞘氨醇基、鞘烷酸酰胺、糖鞘脂或磷鞘脂中一种成分增加的鞘脂成分。分离的鞘脂成分中含有迄今未报告过的显着鞘脂成分，并具有特殊的免疫抑制活性。一种治疗患有自身免疫疾病或过敏疾病等炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与从冬虫夏草中分离的鞘脂。一种治疗患有炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与某些鞘脂。此外，根据本发明，还提供了一种组合物，特别是一种包含至少一种鞘脂成分的药物组合物。

公开号：

US20170128507A1
作为产物：

描述：

(E)-2-十六烯醛在咪唑、四甲基乙二胺、 titanium chloride triisopropoxide 、四丁基氟化铵、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、三乙胺作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈为溶剂，反应 199.0h，生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂

参考文献：

名称：

NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS

摘要：

本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。

公开号：

US20160083335A1

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文献信息

[EN] SPHINGOMYELIN, INTERMEDIATES THEREOF AND METHODS FOR PREPARATION OF SAME [FR] SPHINGOMYELINE, SES INTERMEDIAIRES, ET SES PROCEDES DE PREPARATION

申请人：BIOLAB LTD

公开号：WO2005068480A1

公开（公告）日：2005-07-28

The invention concerns novel oxazaphospholanes, cyclic and acyclic, and to their use in the synthesis of sphingomyelin and sphingomyelin analogous as well as to synthetic sphingomyelins obtained therefrom. One group of oxazaphospholane according to the invention has the general formula (1) disclosed herein. Specifically, the invention provides the 2S, 3R stereoisomers of the disclosed oxazaphospholanes and sphingomyelins and synthetic methods for their preparation.

本发明涉及新型的氧氮杂磷杂环和环状氧氮杂磷杂环，以及它们在合成鞘磷脂和类似鞘磷脂中的应用，以及由此获得的合成鞘磷脂。根据本发明的一组氧氮杂磷杂环具有此处公开的通用公式(1)。具体而言，本发明提供了所述氧氮杂磷杂环和鞘磷脂的2S, 3R立体异构体及其制备方法。
An efficient route to and its 13C-labeled derivatives

作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

DOI：10.1016/0009-3084(93)90029-3

日期：1993.11

describe here a practical and efficient route to a homogeneous N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin and its 13C-labeled derivatives. (2S,3R,4E)-2-Azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octad ecene-1-ol 1 was converted to the sphingosine equivalent 2 by treatment with triphenylphosphine and water. Amine 2 was then coupled with palmitic acid, affording the ceramide derivative 3a. In the following two reactions

我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。
Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis

作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

DOI：10.1021/ol062258l

日期：2006.11.1

and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。
[EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE SPHINGOMYÉLINES ET DE DIHYDROSPHINGOMYÉLINES

申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

公开号：WO2014140787A3

公开（公告）日：2015-03-26
A useful synthesis of d-erythro-sphingomyelins

作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

DOI：10.1016/s0040-4039(00)92367-0

日期：1991.9

A practical and efficient synthesis of N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin is reported here, providing a general method for the preparation of various sphingomyelins bearing different N-acyl chains.