2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside | 2771-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactopyranose；2.3.4-tri-O-benzyl galactose；2,3,4-Tri-O-benzyl-D-galactose；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 2771-55-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-TYQVVOABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将UDP半乳糖固定在两亲树脂上

  摘要：

  在这里，我们报告第一个与树脂结合的核苷酸糖的例子：氟化的UDP-半乳糖和UDP-半乳糖。这种合成方法代表了一种有效的方法，可通过模块化方法访问树脂结合的核苷酸糖，该方法可在结合之前对糖或核苷酸进行修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701620
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols

  摘要：

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.032

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Regioselective Synthesis of Novel Galactose, Fucose and Lactose Fatty Acid Esters as Glycomimetics of Bile Acid 1-O-acyl Galactoside and Bacterial Glycolipids
  作者：Sahar A. Shehata、Mina R. Narouz、Sameh E. Soliman、Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Mina A. Nashed

  DOI：10.2174/1570178614666170720141917

  日期：2018.1.10

  galactose and fucose derivatives, respectively, followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. The regioselective synthesis of 3'-O-acyl-D-lactosides of palmitic and nitrobenzoic acids was accomplished using a dibutyltin oxide activation strategy of partially protected lactoside derivatives. Conclusion: The regioselective synthesis of galactose, fucose and lactose fatty acid esters as glycomimetics

  背景：碳水化合物脂肪酸酯存在于重要的生物分子中，例如胆汁酸1-O-酰基半乳糖和细菌糖脂。这些生物分子的糖模拟物的合成需要研究其结构-活性关系。 方法：在这项工作中，主要通过部分苄基保护的糖的保护和脱保护以及锡介导的策略区域选择性地制备了一系列碳水化合物脂肪酸酯，然后对苄基进行氢解。 结果：我们在这里报告了半乳糖棕榈酸酯与其他脂肪酰基半乳糖糖模拟物（即岩藻糖和乳糖脂肪酯）的区域选择性合成。分别通过部分苄基保护的半乳糖和岩藻糖衍生物的低温酯化反应制备1-O-棕榈酰-，1,6-二-棕榈酰-D-半乳糖和1-O-棕榈酰-L-岩藻糖衍生物，然后氢解苄基。棕榈酸和硝基苯甲酸的3'-O-酰基-D-乳糖苷的区域选择性合成是通过部分保护的乳糖苷衍生物的二丁基氧化锡活化策略完成的。 结论：在这项工作中报道了半乳糖，岩藻糖和乳糖脂肪酸酯的区域选择性合成，作为包含1-O-脂肪酰基-D-半乳糖部分的生物分子的糖模拟物。
• Synthesis of α- and β-glycopyranosides via 1-0-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、U. Moering、M. Reichrath

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80236-x

  日期：1980.1

  1-0-Alkylation of partly protected glucopyranose 1 and galactopyranose 13 led to a convenient, short term synthesis of β-glycosides and β-disaccharides 4a–d and 14. Glucopyranose 2 with a bulky protective group at 0–6 yielded exclusively the α-anomer (isomaltoside derivative) 5.

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。
• Synthesis and biological activity of hydroxylated analogues of KRN7000 (α-galactosylceramide)
  作者：Masao Shiozaki、Takuya Tashiro、Hiroyuki Koshino、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.010

  日期：2013.4

  focused on the hydroxylated analogues of KRN7000 which could be thought of as increasing hydrophilicity and showing bias to Th2 cytokine (IL-4) secretion. Therefore, they may become the drugs for autoimmune diseases for the following reasons: (i) compound OCH, one of the alpha-galactosylceramide analogues with a shorter sphingosine chain than KRN7000, increases hydrophilicity relative to KRN7000; and (ii)

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN
• An unusual Wittig reaction with sugar derivatives: exclusive formation of a 4-deoxy analogue of α-galactosyl ceramide
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Yu-Hsuan Lih、Shih-An Yang、Chun-Hong Yeh、Hung-Ju Tai、Chung-Li Huang、Hua-Shuan Lin、Satpal Singh Badsara、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c4ra03369h

  日期：——

  The Wittig reaction of the pyrano-type reducing sugars undergoes an unexpected formation of dienes through the elimination of a benzyloxy group in the presence of t-BuOK. LiHMDS is used rather than t-BuOK to prevent alcohol elimination in the same sugar derivatives. Collectively, t-BuOK has unusual functions in the Wittig reaction that correspond with other bases such as LiHMDS, NaH, and n-BuLi. This

  吡喃型还原糖的Wittig反应通过在t- BuOK存在下消除苄氧基而经历了意外的二烯形成。使用LiHMDS而不是t- BuOK来防止相同糖衍生物中的醇消除。总而言之，t -BuOK在维蒂希反应中具有与其他碱基（例如LiHMDS，NaH和n -BuLi）相对应的异常功能。t -BuOK的这种异常功能表明，α-半乳糖基神经酰胺的独特的4-脱氧-5-羟基类似物2完全形成。