(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoic acid | 157459-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoic acid
• CAS: 157459-92-2
• 化学式: C₃₉H₅₂O₈
• 分子量: 648.837
• InChiKey: OWAFAQOKLVDGOM-UZQVQKLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,3R,8R,9S,10S,11R,12R,14R,19R,20S,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-3,14-dinonyl-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arthrobacilin A

  摘要：

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76898-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside 在 zinc p-tert-butylbenzoate 哌啶 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of arthrobacilin A

  摘要：

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76898-5

文献信息

• Total synthesis of arthrobacilin A
  作者：Dulce M. Garcia、Hidetoshi Yamada、Susumi Hatakeyama、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76898-5

  日期：1994.5

  Novel cyclic glycolipids, arthrobacilin A and its analogues, have been synthesized by means of unique DCC/DMAP.HCl promoted oligomerization/cyclization, zinc salt catalyzed beta-selective glycosylation, and Noyori's BINAP/Ru catalyzed asymmetric reduction.