(1R*,4S*,4aS*,5R*,6R*,8aS*)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene | 1167993-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,4S*,4aS*,5R*,6R*,8aS*)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: (1R,4S,4aS,5R,6R,8aS)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene
• CAS: 1167993-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: DHLLTTADMURYJL-ZBMCGTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4S*,4aS*,5R*,6R*,8aS*)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以18 mg的产率得到(1S,4R,4aR,5S,6S,8aR)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4as,5R,8S,8ar)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.22h， 生成 (1R*,4S*,4aS*,5R*,6R*,8aS*)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(methoxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• A Desymmetrization Approach toward Highly Oxygenated <i>cis</i>-Decalins
  作者：Alexey Gromov、Valentin Enev、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol900834c

  日期：2009.7.2

  The cis-decalin core 2 of the antibiotic branimycin has been prepared by desymmetrization of diepoxynaphthalene 4. The key steps involve two successive S(N)' opening of the oxa-bridges. An improved procedure for the synthesis of 4 is also described.