(1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one | 1167993-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one
• 英文别名: (1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethyl-1a,3,3a,7,7a,7b-hexahydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-one；(1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-2-(methoxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,3a,7,7a,7b-hexahydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxiren-4-one
• CAS: 1167993-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: AKMWIVBGBMHYIM-OGHZSVQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one 、 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Desymmetrization Approach toward Highly Oxygenated cis-Decalins

  摘要：

  The cis-decalin core 2 of the antibiotic branimycin has been prepared by desymmetrization of diepoxynaphthalene 4. The key steps involve two successive S(N)' opening of the oxa-bridges. An improved procedure for the synthesis of 4 is also described.

  DOI：

  10.1021/ol900834c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4as,5R,8S,8ar)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.47h， 生成 (1aS,2R,3R,3aS,7aR,7bR)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one 、 (1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one 、 (1aR,2R,3R,3aS,7aR,7bS)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257