methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate | 62456-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine methyl ester；Methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 62456-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00436412
• 分子量: 257.31
• InChiKey: GUQCJKGSHIOXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199-200 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate 在 三氟化硼乙醚 、 三甲基铝 、 diethylzinc 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-fluoro-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种新型单氟碘 (III) 试剂介导的未活化环丙烷的扩环氟化

  摘要：

  已开发出一种用于未活化环丙烷的 C-C 键断裂和分子内扩环氟化的新策略。该反应由 C-C 键断裂和扩环氟化组成，两者均由新型高价氟碘 (III) 试剂1促进 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108589
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）-乙腈配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00005

文献信息

• Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02755

  日期：2016.4.1

  An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)6, were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl

  已经开发了使用钯催化的羰基化方案从磺酰叠氮化物有效合成磺酰氨基甲酸酯和磺酰脲的方法。使用两腔室系统，从Mo（CO）6异位释放的磺酰叠氮化物PdCl 2和CO气体被组装以原位生成磺酰基异氰酸酯，并且醇和芳基胺被用作亲核试剂以提供广泛的应用范围氨基甲酸酯磺酸盐和磺酰脲。还开发了通过亲核取代从磺酰基叠氮化物和胺直接形成取代的磺酰胺的方案。
• Studies on Instructive Construction of <i>exo</i>-Olefin Terminated Five- and Six-Membered Nitrogen Heterocycles: SmI₂-Mediated Intramolecular Cyclization of Haloalkynals
  作者：Kazunori Takahashi、Kei Fukushima、Marina Seto、Azusa Togashi、Yuichi Arai、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01440

  日期：2018.9.7

  pyrrolidine and piperidine frameworks was developed by employing SmI2-mediated intramolecular radical cyclization of haloalkynaks. The radical cyclization affording 2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines proceeded in a highly stereoselective manner. However, decreasing stereoselectivety was observed in the preparation of 2,4-disubstituted pyrrolidine and 3,4-disubstituted piperidine derivatives in the

  通过利用SmI 2介导的卤代炔烃分子内自由基环化反应，开发了外烯烃终止的吡咯烷和哌啶骨架的立体选择性结构。自由基环化得到2，3-二取代的吡咯烷和哌啶以高度立体选择性的方式进行。然而，在环化过程中，在制备2，4-二取代的吡咯烷和3，4-二取代的哌啶衍生物中观察到降低的立体选择性。
• Synthesis of <i>cis</i>-β-Amidevinyl Benziodoxolones from the Ethynyl Benziodoxolone–Chloroform Complex and Sulfonamides
  作者：Daisuke Shimbo、Atsushi Shibata、Masaharu Yudasaka、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03990

  日期：2019.12.6

  The synthesis of cis-β-amidevinyl benziodoxolones from the ethynyl benziodoxolone–chloroform complex and sulfonamides is reported. Evidence indicates that highly reactive unsubstituted ethynyl benziodoxolone undergoes Michael addition of sulfonamides, including sterically demanding acyclic amino acid derivatives. The synthesis of selectively deuterated cis-β-amidevinyl benziodoxolones and investigation

  据报道，由乙炔基苯并恶唑啉酮-氯仿配合物和磺酰胺合成了顺式-β-酰胺基乙烯基苯并恶唑啉酮。有证据表明，高反应性未取代的乙炔基苯并恶唑啉酮会经历迈克尔加成反应，包括空间上需要的无环氨基酸衍生物。选择性地氘化的合成顺式-β-amidevinyl benziodoxolones和乙炔基λ的调查3 -iodane反应性也进行了描述。
• Asymmetric Synthesis of β ² ‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates
  作者：Youhei Takeda、Tetsuya Matsuno、Akhilesh K. Sharma、W. M. C. Sameera、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201902009

  日期：2019.8

  A Pd‐catalyzed enantiospecific and regioselective ring‐opening Suzuki–Miyaura arylation of aziridine‐2‐carboxylates was developed. The cross‐coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2‐aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d‐ and l‐serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。
• Synthesis of Enantiopure Tertiary Skipped Diynes via One-Pot Desymmetrizing TMS-Cleavage
  作者：Malek Nechab、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1021/ol3017462

  日期：2012.8.3

  Enantiopure tetrasubstituted skipped diynes were readily synthesized from N-protected amino esters upon addition of lithium TMS-acetylide which was found to be desymmetrizing through one-pot selective TMS-cleavage. The deprotection of the TMS group was realized through a one-pot silicon atom attack by the liberated methoxide, which was diastereoselective due to a conformational favorable chelate.

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。