1-(p-tosyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester | 105424-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-tosyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 1-tosylaziridine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 105424-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: XVHSPJDUTHOVFO-NUHJPDEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tosyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到L-N-tosylaziridine 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase

  摘要：

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39940000943
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-(p-tosyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联至取代氮丙啶的路线

  摘要：

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01903-7

文献信息

• Discovery of Cell-Permeable Inhibitors That Target the BRCT Domain of BRCA1 Protein by Using a Small-Molecule Microarray
  作者：Zhenkun Na、Sijun Pan、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201405169

  日期：2014.8.4

  BRCTs are phosphoserine‐binding domains found in proteins involved in DNA repair, DNA damage response and cell cycle regulation. BRCA1 is a BRCT domain‐containing, tumor‐suppressing protein expressed in the cells of breast and other human tissues. Mutations in BRCA1 have been found in ca. 50 % of hereditary breast cancers. Cell‐permeable, small‐molecule BRCA1 inhibitors are promising anticancer agents

  BRCT是在与DNA修复，DNA损伤反应和细胞周期调控有关的蛋白质中发现的磷酸丝氨酸结合结构域。BRCA1是一种在乳腺癌和其他人体组织的细胞中表达的含有BRCT域的肿瘤抑制蛋白。BRCA1中的突变已在约1中找到。50％的遗传性乳腺癌。具有细胞渗透性的小分子BRCA1抑制剂是有前途的抗癌药，但目前尚无。在此，借助基于微阵列的平台，我们发现了首个针对BRCA1的细胞渗透性蛋白-蛋白相互作用（PPI）抑制剂。通过靶向（BRCT）2结构域，我们显示化合物15和其前药，15b的抑制肿瘤细胞中BRCA1的活性，使这些细胞对电离辐射诱导的细胞凋亡敏感，并与Olaparib（一种多聚ADP-核糖聚合酶的小分子抑制剂）和Etoposide（一种小分子抑制剂）联合使用时，表现出协同抑制作用。拓扑异构酶II）。与以前报道的基于肽的BRCA1 PPI抑制剂不同，我们的化合物呈小分子样，可以直接施用于肿瘤细胞，因此使它们可用于未来BRCA1
• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• Asymmetric Synthesis of β ² ‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates
  作者：Youhei Takeda、Tetsuya Matsuno、Akhilesh K. Sharma、W. M. C. Sameera、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201902009

  日期：2019.8

  A Pd‐catalyzed enantiospecific and regioselective ring‐opening Suzuki–Miyaura arylation of aziridine‐2‐carboxylates was developed. The cross‐coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2‐aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d‐ and l‐serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。
• Modular One-Step Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Using a Catellani Strategy
  作者：Guangyin Qian、Miao Bai、Shijun Gao、Han Chen、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Wei Yan、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201806780

  日期：2018.8.20

  Reported is a modular one‐step three‐component synthesis of tetrahydroisoquinolines using a Catellani strategy. This process exploits aziridines as the alkylating reagents, through palladium/norbornene cooperative catalysis, to enable a Catellani/Heck/aza‐Michael addition cascade. This mild, chemoselective, and scalable protocol has broad substrate scope (43 examples, up to 90 % yield). The most striking

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。
• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。