N-(3-diazo-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 72676-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-diazo-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 72676-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: OSIKXLMUTYLOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-diazo-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Oximido-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine via the Oxidative Nitrolysis of N-p-Tosyl-3-azetidinone Oxime

  摘要：

  The tert-butyldimethylsilyl ether of 1,3-dibromo-2-propanol reacted with p-toluenesulfonamide in the presence of K2CO3 to give the corresponding N-p-tosyl-3-azetidinol. The same azetidinol was obtained when the similarly silyl-protected 3-(p-toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluene-sulfonate) was treated with LiH. Desilylation and oxidation of the N-p-tosyl-3-azetidinol followed by oximation readily afforded N-p-tosyl-3-azetidinone oxime. Oxidative nitrolysis of the latter intermediate delivered 1,3,3-trinitroazetidine through a new sequence of reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00112a014
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-diazo-2-oxopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Decomposition in the Presence of Tributyltin Hydride. Reduction of α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Zhongping Tan、Zhaohui Qu、Bei Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00678-5

  日期：2000.9

  The diazo group of a series of α-diazo carbonyl compounds can be reduced to the corresponding CH2 group by Bu3SnH under Cu(acac)2-catalytic or photochemical conditions. The mechanistic aspects of this reaction were investigated in some detail, and a possible reaction pathway was discussed.

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。
• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，
• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。
• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pusino, Alba; Saba, Antonio; Desole, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 33 - 36
  作者：Pusino, Alba、Saba, Antonio、Desole, Giuseppe、Rosnati, Vittorio

  DOI：——

  日期：——