arjunolic acid triacetate | 60393-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arjunolic acid triacetate
• 英文别名: 2α,3β,23-triacetoxyolean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 60393-68-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₈
• 分子量: 614.82
• InChiKey: QRVZAKGQNAJGCD-GWPBQVAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arjunolic acid triacetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型阿朱酸衍生物抗癌剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  阿朱诺酸 (AA) 是一种五环三萜类化合物，具有良好的抗癌特性。设计并制备了一系列新型 AA 衍生物，其中包含带有烯醛部分的五聚 A 环，并结合了 C-28 处的额外修饰。评估了对人类癌症和非肿瘤细胞系活力的生物活性，以确定最有前途的衍生物。此外，还对构效关系进行了初步研究。最活跃的衍生物，衍生物26 ，也显示出恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性。对于化合物26 ，进一步研究了PANC-1细胞中的抗癌分子作用机制，结果表明该衍生物诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，并显着抑制PANC-1癌细胞的伤口闭合率。浓度依赖性方式。此外，化合物26协同增加吉西他滨的细胞毒性，特别是在浓度为 0.24 μM 时。此外，初步药理学研究表明，在较低剂量下，该化合物并未表现出体内毒性。总而言之，这些发现表明化合物26可能是开发新型胰腺抗癌治疗的有价值的化合物，需要进一步的研究来探索其全部潜力。

  DOI：

  10.1039/d2md00275b
• 作为产物：
  描述：

  arjunolic bromo lactone triacetate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以450 mg的产率得到arjunolic acid triacetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Keith G.; Tucker, David J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2297 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pericarp saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic and norarjunolic acids, and their glycosides.
  作者：RYUICHI HIGUCHI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.24.1314

  日期：——

  The structures of two free triterpenoids, Y and Z, and two saponins, PH and PJ1, isolated from the fresh pericarps of Akebia quinata DECNE. (Lardizabalaceae) were investigated. Y, mp 317-320°, [α]D+62°, was identified with arjunolic acid (I), while Z, mp 303-305°, [α]D+75°, was assigned the structure 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII) and conventionally named norarjunolic acid. PH, mp 207-210°(decomp.), [α]D+3°, was defined as 28-O-α-L-rha·pyr-(1→4)-β-D-glc·pyr-(1→6)-β-D-glucopyranside (XIX) of XII, and PJ1 was characterized as 28-O-β-D-xyl·pyr-(1→3)-α-L-rha·pyr-(1→4)-β-D-glc·pyr-(1→6)-β-D-glucopyranoside (XXIV') of I. XXIV' is the first arjunolic acid oligoglycoside, and XII and XIX are second to eupteleogenin and eupteleoside, respectively, as a naturally occurring noroleanane derivative and its glycoside.

  研究了从 Akebia quinata DECNE.（Lardizabalaceae）新鲜果皮中分离出的两种游离三萜类化合物 Y 和 Z 以及两种皂甙 PH 和 PJ1 的结构。(对从 Akebia quinata DECNE.Y，mp 317-320°，[α]D+62°，被确定为阿琼酸（I）；Z，mp 303-305°，[α]D+75°，被确定为 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII)，传统命名为 norarjunolic acid。PH，熔点 207-210°（dEComp.PH，[α]D+3°，定义为 XII 的 28-O-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XIX），PJ1 定性为 I 的 28-O-β-D-xyl-pyr-(1→3)-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XXIV'）。XXIV' 是第一种阿琼酸低聚糖苷，而 XII 和 XIX 分别是仅次于 eupteleogenin 和 eupteleoside 的天然存在的去甲乌头环衍生物及其糖苷。
• Triterpene saponins from Aster yunnanensis
  作者：Yu Shao、Bing-Nan Zhou、Long-Ze Lin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00794-t

  日期：1995.4

  Four new triterpene saponins, asteryunnanosides A, B, C and D, have been isolated from Aster yunnanensis and their structures deduced as 2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, 2 alpha, 3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, 2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside and 2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, respectively, by means of spectral and chemical data.
• Triterpenoids from Anamirta cocculus
  作者：Jayasinghe G. Lalith、Percy Wannigama、John K. Macleod

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90726-x

  日期：1993.11