methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 216758-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 216758-89-3
• 化学式: C₇₅H₇₈O₁₆
• 分子量: 1235.43
• InChiKey: PMCKITOXLVGLMT-NRKOWBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein

  摘要：

  The syntheses of alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-D-mannopyranose, methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranoside and methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranose-( 1--> 2)-alpha-D-mannopyranoside are reported. High stereoselectivity was observed during the coupling of glucose and mannose residues by the use of glucosyl trichloroacetimidate as donor.

  DOI：

  10.1080/07328309808001894
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein

  摘要：

  The syntheses of alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-D-mannopyranose, methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranoside and methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranose-( 1--> 2)-alpha-D-mannopyranoside are reported. High stereoselectivity was observed during the coupling of glucose and mannose residues by the use of glucosyl trichloroacetimidate as donor.

  DOI：

  10.1080/07328309808001894