methyl (2S,3aS,8aS)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 777857-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,8aS)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bS)-8b-hydroxy-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 777857-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: AWJLPNDZPAVHIG-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,8aS)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 okaramine C
  参考文献：
  名称：

  冈果胺C，J，L和SU的发散合成

  摘要：

  六种新颖的冈卡胺（C，J，L和SU）的总合成是通过涉及几个步骤的精确合成方案完成的，实际收率为6.7％-23％。这项研究的意义包括设计一种成功且方便的合成方法，该方法可通过环丙基氮杂吲哚啉和氮杂的亲核攻击制备3a-羟基-吡咯并[2,3-b]-吲哚和C-7戊烯基化的1-色氨酸衍生物-N-反向异戊烯基色氨酸的-Claisen重排。

  DOI：

  10.1039/d0ob00587h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 磷酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2S,3aS,8aS)-3a-hydroxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d

文献信息

• 一种天然产物Okaramines的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109438455B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种天然产物Okaramines的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：S1：式（Ⅰ）所示的原料1和式（Ⅱ）所示的原料2进行缩合反应得式（Ⅲ）所示的中间体；S2：式（Ⅲ）所示的中间体与SiO2、哌啶进行脱保护关环反应得式（Ⅳ）所示的化合物；S3：式（Ⅳ）所示的化合物与炔试剂反应，然后催化氢化得式（Ⅴ）所示的化合物；S4：式（Ⅴ）所示的化合物经克莱森重排得到式（Ⅵ）所示的化合物。本发明提供的制备方法原料廉价易得，步骤少，操作简单，合成过程中无需贵重的试剂，产物收率高，后处理安全方便，可满足大量生产的需要以及对生物活性测试的需要。
• Divergent syntheses of okaramines C, J, L, and S–U
  作者：Xiao-Wan Li、Tong-Xu Si、Ya-Ping Liu、Ming-Zhong Wang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/d0ob00587h

  日期：——

  The total synthesis of six novel okaramines (C, J, L, and S-U) was accomplished with a precise synthesis scheme involving a few steps and a practical yield of 6.7%-23% was obtained. The significance of this study includes the design of a successful and convenient synthesis method for preparation of 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]-indole and C-7 prenylated l-tryptophan derivatives using a nucleophilic attack

  六种新颖的冈卡胺（C，J，L和SU）的总合成是通过涉及几个步骤的精确合成方案完成的，实际收率为6.7％-23％。这项研究的意义包括设计一种成功且方便的合成方法，该方法可通过环丙基氮杂吲哚啉和氮杂的亲核攻击制备3a-羟基-吡咯并[2,3-b]-吲哚和C-7戊烯基化的1-色氨酸衍生物-N-反向异戊烯基色氨酸的-Claisen重排。
• A concise total synthesis of (+)-okaramine C
  作者：Peter R. Hewitt、Ed Cleator、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b410180d

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-okaramine C is described. Our previously described selenocyclisation-oxidative deselenation sequence was used to establish a 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3- b]indole core, which was modified by selective epimerisation to the common pyrrolo[2,3- b]indole of the okaramines.

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。