(S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal | 82507-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal
• 英文别名: 4-Pentenal, 2,4-dimethyl-, (2S)-；(2S)-2,4-dimethylpent-4-enal
• CAS: 82507-48-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AUYPKQURWYJDFV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-128 °C
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 C₆H₁₃BH₂ (from borane-tetrahydrofuran and 2,3-dimethylbut-2-ene) 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (1'S,3R,5S,6S)-(+)-6-<1'-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)propyl>-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1035 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为
• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030045711A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to compounds of formula (I) 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W, X, Y, and Ar are as defined herein. Compounds of formula (I) are useful in the treatment of diseases or conditions characterized by cellular hyperproliferation. This invention also relates to means for the preparation of compounds of formula (I); formulations containing compounds of formula (I); and methods for the use of said compounds and formulations in the treatment of a disease or condition characterized by cellular hyperproliferation, including cancer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y和Ar的定义如本文所述。公式（I）的化合物在治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状方面是有用的。这项发明还涉及制备公式（I）化合物的方法；含有公式（I）化合物的配方；以及使用所述化合物和配方治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状，包括癌症的方法。
• Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B
  作者：Michael Scheck、Herbert Waldmann

  DOI：10.1139/v02-070

  日期：2002.6.1

  The asymmetric synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B (LMB) is described. All four stereocenters of the C₁₅–C₂₃unit were prepared from one building block exhibiting only one stereocenter. This building block was synthesized via either an enzymatic transformation or starting from a chiral reagent.Key words: Leptomycin, natural product synthesis, enzymatic transformation, Aldol reaction, Pseudomonas fluorescence lipase (PFL).

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。
• Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid.
  作者：D.A. Evans、J. Bartroli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86954-3

  日期：1982.1

  The application of chiral metal enolates 3 and 4 have been employed in an efficient synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone (1).

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。
• Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin
  作者：Raymond Baker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84784-x

  日期：1986.1