(S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol | 82507-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 82507-47-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZYKOKYNWPPTFDF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-1,3-dihydroxyhept-7-ene
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,4-dimethylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B
  作者：Michael Scheck、Herbert Waldmann

  DOI：10.1139/v02-070

  日期：2002.6.1

  The asymmetric synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B (LMB) is described. All four stereocenters of the C₁₅–C₂₃unit were prepared from one building block exhibiting only one stereocenter. This building block was synthesized via either an enzymatic transformation or starting from a chiral reagent.Key words: Leptomycin, natural product synthesis, enzymatic transformation, Aldol reaction, Pseudomonas fluorescence lipase (PFL).

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。
• The synthesis of 3-hydroxy-2,4,8-trimethyldec-8-enolides and an approach to 3,4-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-8-enolide
  作者：J. M. Botubol-Ares、M. J. Durán-Peña、A. J. Macías-Sánchez、J. R. Hanson、I. G. Collado、R. Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c4ob01792g

  日期：——

  The enantioselective synthesis of 3, (E)-8, (Z)-8, 20a and 20b is reported using RCM as key step. Based in spectroscopic differences, the structure assigned to the natural product has been revised to that of a γ-butyrolactone.

  报道了对3、(E)-8、(Z)-8、20a和20b进行对映选择性合成，其中关键步骤是RCM。根据光谱差异，已将天然产物的结构修订为γ-丁内酯。
• Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA reaction) of 1,4-dienes
  作者：Ze Tan、Bo Liang、Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.017

  日期：2006.2

  group, readily undergo the ZACA reaction with Me3Al and higher alkylalanes in a 1:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount (1–5 mol %) of bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride in good yields and in good enantioselectivity (70–92% ee), thereby providing an efficient and convenient route to various alkene-containing chiral natural products. Only the reaction of the parent 1,4-pentadiene

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。
• Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid.
  作者：D.A. Evans、J. Bartroli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86954-3

  日期：1982.1

  The application of chiral metal enolates 3 and 4 have been employed in an efficient synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone (1).

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。
• Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin
  作者：Raymond Baker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84784-x

  日期：1986.1