十一异戊烯醇 | 15575-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 十一异戊烯醇
• 中文别名: C55异戊烯醇
• 英文名称: undecaprenol
• 英文别名: Moraprenol 11；3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaen-1-ol
• CAS: 15575-14-1
• 化学式: C₅₅H₉₀O
• 分子量: 767.319
• InChiKey: TXKJNHBRVLCYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一异戊烯醇 在 C₄H₁₂NO₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到十一联异戊烯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reconstituting poly(glycerol phosphate) wall teichoic acid biosynthesis in vitro using authentic substrates

  摘要：

  壁磷壁酸(WTAs)是富含磷酸盐的阴离子聚合物,构成革兰氏阳性菌细胞壁的重要部分。近期研究阐明了WTAs在细胞形态、毒力及耐药性方面的重要性。这些发现强调了WTAs生物合成酶作为新型抗菌剂潜在靶点的吸引力。由于天然底物分离的挑战,重组酶的体外研究大多采用可溶性底物类似物。在此,我们提出一种半合成方法,获取WTAs生物合成的真实前体——富含多异戊二烯脂质的Lipid α。我们证明,这种材料可用于在去垢剂微胞中重建聚(甘油磷酸盐)WTAs生物合成涉及的四种酶的活性。这项工作可实现通过WTAs合成机制创造化学定义及真实的界面催化研究体系,有助于发现及开发针对WTAs生物合成的新型制剂。

  DOI：

  10.1039/c4sc00802b
• 作为产物：
  描述：

  undecaprenyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到十一异戊烯醇
  参考文献：
  名称：

  From plant to probe: semi-synthesis of labelled undecaprenol analogues allows rapid access to probes for antibiotic targets

  摘要：

  从月桂叶中提取十一碳烯醇，然后进行合成改性是获得新型化学探针的便捷方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc03388j

文献信息

• Biosynthesis of a d-glucosyl polyisoprenyl diphosphate in particulate preparations of Micrococcus lysodeikticus
  作者：Tatsumi Yamazaki、Douglas W. Laske、Annette Herscovics、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88014-8

  日期：1983.8

  Particulate fractions of Micrococcus lysodeikticus incubated with UDP-D-[14C]glucose incorporated radioactivity into a chloroform - methanol-soluble, low-mol. wt. compound, and into a polymer. The low-mol. wt. compound consisted of a glucolipid that was extremely labile to mild acid hydrolysis with the formation of D-[14C]glucose, and to mild alkali, yielding 14C-labeled alpha-D-glucopyranose 1,2-phosphate

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。
• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

  抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22