医药中间体 | 859199-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 医药中间体
• 中文别名: 阳离子单体DMC；3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯；1-甲基丙烯酸环己酯；左旋-3-叔丁氨基-1,2-丙二醇；R-(+)-3-叔丁氨基-1,2-丙二醇；3-异丙基苯磺酰氯；3-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑；2-乙酰基-5-溴-4-甲基噻吩
• 英文名称: 1-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-5-acetylthiophene；1-(5-Bromo-4-methylthiophen-2-YL)ethanone
• CAS: 859199-06-7
• 化学式: C₇H₇BrOS
• mdl: MFCD11110667
• 分子量: 219.102
• InChiKey: KQZYEQHMHCHZKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C
• 沸点：
  299 ºC
• 密度：
  1.533
• 闪点：
  134 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，避光干燥

制备方法与用途

用途是合成维A酸、异维A酸及阿维A酸的重要中间体。此外，它还广泛应用于有机合成和手性药物的制备。在医药领域，它是重要的有机中间体，主要用于治疗Ⅱ型糖尿病药品吡格列酮的生产。同时，该化合物主要用作中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫脒以及多种医药品的制造，是噻二唑衍生的医药中间体之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  医药中间体 在 盐酸羟胺 、 4-吡咯烷基吡啶 、 potassium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法。以2‑乙酰基‑5‑溴‑4‑甲基噻吩和2,2,2‑三氟‑1‑3,4，5‑三氯苯乙酮为起始原料，经缩合脱水、环合、格氏反应、拆分、最后与2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺进行缩合反应得到乐替拉纳。本发明合成路线简短，反应条件温和，操作简便，转化率高，适合工业化生产，纯度可达到99.5％以上，单杂均小于0.1％。

  公开号：

  CN117800960A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基硫代苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 以2.5 g的产率得到医药中间体
  参考文献：
  名称：

  一类嘧啶并杂环类化合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类嘧啶并杂环类化合物、制备方法和用途，具体为一种如通式I所示的嘧啶并稠环类化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、扭转异构体、溶剂化物、多晶型物或前药、其制备方法及在药学上的应用，其中各基团的定义如说明书中所述。

  公开号：

  CN114524810A

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• [EN] 5-ARYL ISOXAZOLINES FOR CONTROLLING PESTS<br/>[FR] 5-ARYL-ISOXAZOLINES POUR LUTTER CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011157748A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to new isoxazoline compounds of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; in free form and in salt form; and optionally the enantiomers and geometrical isomers thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular ectoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及新的异恶唑啉化合物，其化学式为(I)，其中变量具有如权利要求中所指出的含义；以自由形式和盐形式存在；以及可选地包括它们的对映异构体和几何异构体。公式(I)的化合物在控制脊椎动物内外的寄生虫，特别是外寄生虫方面是有用的。
• [EN] HETEROCYCLE-ARYL COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE UTILISÉS POUR DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009017818A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention relates to compounds that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  该发明涉及一种作为免疫抑制剂以及用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫性疾病的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF DIARYLOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMÉRIQUE DE DÉRIVÉS DE DIARYLOXAZOLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014090918A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention concerns a process for the manufacture of the S-enantiomer of a compound of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification and claims, comprising the steps of (A) separating a racemic compound of formula (II) wherein R', R"and R'" and Y are as defined above and Z is Q; or is halogen, amino, carboxy (-COOH); into the enantiomers and collecting the S-enantiomer; (B) if Z is other than Q, converting the S-enantiomer of formula (II) from step (A) to a S- enantiomer of formula (I); (C) racemizing the R-enantiomer of formula (II) from step (A) in a reaction medium comprising a base and an aprotic organic solvent at a temperature of from 30°C to 150°C, and (D) subjecting the racemate from step (C) to a further manufacturing cycle comprising step (A) and optionally (B). Accordingly, a cyclic process is provided, wherein the undesired enantiomer of a first enantiomer separation step is racemized and then phased in a further enantiomer separation step.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的S-对映体的方法，其中变量如规范和权利要求中所定义，包括以下步骤：(A)将式(II)的外消旋化合物分离，其中R'、R"和R'"和Y如上所定义，Z为Q；或者是卤素、氨基、羧基(-COOH)，并收集S-对映体；(B)如果Z不是Q，则将步骤(A)中的式(II)的S-对映体转化为式(I)的S-对映体；(C)在包括碱和无水有机溶剂的反应介质中，将步骤(A)中的式(II)的R-对映体消旋化，温度为30℃至150℃；(D)将步骤(C)中的外消旋体进行进一步的制造循环，包括步骤(A)和可选的步骤(B)。因此，提供了一种循环过程，其中第一对映体分离步骤的不需要的对映体被消旋化，然后在进一步的对映体分离步骤中被分离。
• [EN] PROCESS FOR MAKING AN ISOXAZOLINE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ ISOXAZOLINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：ELANCO US INC

  公开号：WO2022020585A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present disclosure provides processes for making enantiomerically pure isoxazoline compounds of formula (1), (1). The present disclosure also provides processes for making enantiomerically pure isoxazoline compounds of formula (1) characterized by improving the enantiomeric purity of 3-methyl-5-[(5S)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]thiophene-2-carboxylic acid by crystallization.

  本公开提供制备式（1）的对映纯异构体的异氧杂环化合物的方法。本公开还提供制备式（1）的对映纯异构体的方法，其特征在于通过结晶改善3-甲基-5-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异氧杂环-3-基]噻吩-2-羧酸的对映纯度。