5-iso prostaglandin F2α-VI | 180469-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-iso prostaglandin F2α-VI
• 英文别名: 5-F_2t-isoprostane；iPF2α-VI；5-F2t-IsoP；(E,5S)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-5-hydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 180469-63-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: RZCPXIZGLPAGEV-VOMLHDSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-iso prostaglandin F2α-VI 生成 methyl (E,5S)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-iso prostaglandin F2α-VI
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的全合成异前列烷IPF 2α -I和其在生物流体中的识别

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00973-2

文献信息

• A Cross-Metathesis Route to the 5-F₂-Isoprostanes
  作者：Bhaumik A. Pandya、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo702702s

  日期：2008.5.1

  A library of eight 5-F-2-isoprostanes was prepared through a ring-opening metathesis/cross-metathesis protocol between functionalized bicyclo[3.2.0]heptenes, ethylene, and alpha,beta-unsaturated ketones. This sequence provided racemic enones in a regio- and stereoselective fashion that could be converted to enantiomerically enriched allylic alcohols through a catalyst-controlled asymmetric reduction. Completion of the sidechains, followed by global deprotection, resulted in a stereodivergent route to eight enantiomerically enriched 5-F-2 isoprostanes. Overall, the synthesis of this library of known and anticipated lipid oxidation metabolites was achieved in 10 steps from commercially available 4-hydroxy-2-cyclopentenone.
• 5-F_2t-Isoprostane, A Human Hormone?
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai、Richard Pina

  DOI：10.1021/ja990859k

  日期：1999.9.1
• Total synthesis of a novel isoprostane IPF2α-I and its identification in biological fluids
  作者：Mustafa Adiyaman、John A. Lawson、Seong-Woo Hwang、Subhash P. Khanapure、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00973-2

  日期：1996.7

  The first total synthesis of IPF2α-I 25 is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane has been used to establish its presence in human urine.

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。
• Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Jean-Luc Cracowski、Alexandre Guy、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00473-5

  日期：2001.9

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.