2-Chlor-zimtsaeure-anilid | 56140-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-zimtsaeure-anilid
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 56140-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00122539
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SPGGGKNPDWVLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  463.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-zimtsaeure-anilid 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-N-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-Chlor-zimtsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Zetzsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090099186A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The embodiments provide compounds of the general Formulas I-IV, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般公式I-IV的化合物，以及包括主题化合物的组合物，包括药物组合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用主题化合物或组合物的有效量。
• Pandya; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1943, vol. 17, p. 1,4
  作者：Pandya、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund; Zetzsche, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1483
  作者：Rosenmund、Zetzsche

  DOI：——

  日期：——
• Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity
  作者：Akhil Goyal、Sunita Sharma、Jyoti Gaba、Harleen Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19900

  日期：——

  Microwave irradiation method was used for synthesis of isoxazolines. Claisen Schmidt reaction of different aromatic aldehydes with acetanilide gave acrylamides (1a-1h) which on further reaction with hydroxylamine hydrochloride (in the presence of sodium hydroxide) afforded isoxazolines (2a-2h). Physical data of all the synthesized compounds were recorded. Isoxazolines were characterized by their IR and 1H NMR spectra. All the synthesized isoxazolines were screened for their antifungal activity against fungi namely Drechslera maydis and Rhizoctonia solani isolated from maize. Isoxazolines having chloro substitution on benzene ring found to be most effective followed by fluoro and nitro substituted compounds. None of the compound was registered as effective as Bavistin.

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。