2,3-二甲基-1,3-戊二烯 | 1113-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: 2,3-dimethylpenta-1,3-diene；2,4-dimethyl-1,3-pentadiene；dimethyl-2,3 pentadiene-1,3；2,3-dimethyl-penta-1,3-diene；2,3-Dimethyl-penta-1,3-dien
• CAS: 1113-56-0
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: PCCCQOGUVCNYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.8-107 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-戊二烯 在 Pd/BaCO₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-Benzyloxymethyl-2,3,4-trimethyl-cyclohexyl-methanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Ionone Analogues. III. Diels-Alder Reaction Involving a Mixture of 3, 4-Dimethyl-1, 3-pentadiene and 2, 3-Dimethyl-1, 3-pentadiene, and Some Derivatives from 2-Benzyloxymethyl-4, 5, 6-trimethylcyclohexa-1, 4-dienylmethanal

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.45
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-二甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Viktorov; Zubritskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1755 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Complementary Regioselectivity in the Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes To Form Cyclic Sulfamides
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol102767j

  日期：2011.2.4

  This paper describes the regioselective diamination of conjugated dienes using inexpensive Cu(I) as catalyst and N,N-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. The regioselectivity of diamination is likely due to dual mechanistic pathways which are greatly influenced by reaction conditions and the nature of the diene. A variety of useful internal and terminal cyclic sulfamides can

  本文描述了使用廉价的 Cu(I) 作为催化剂和N , N-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物作为氮源的共轭二烯的区域选择性二胺化。二胺化的区域选择性可能是由于受反应条件和二烯性质影响很大的双重机制途径。可以高产率获得多种有用的内环和末端环磺酰胺。
• Regio- and Enantioselective Linear Cross-Dimerizations between Conjugated Dienes and Acrylates Catalyzed by New Ru(0) Complexes
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500927z

  日期：2014.11.24

  New naphthalene complexes of Ru(0) with various Ru(η6-naphthalene)(cyclic diene) (3) ligands catalyze linear cross-dimerization between conjugated dienes and acrylates. One of the noteworthy catalysts is the dibenzocyclooctatetraene complex 3d, which shows high catalytic activity for the cross-dimerization between 1,3-pentadiene and methyl acrylate to give the cross-dimers in 99% yield (branch/linear

  钌（0）与各种钌（η的新萘配合物6 -萘）（环状二烯）（3）配位体催化线性共轭二烯和丙烯酸酯之间的交叉二聚化。值得注意的催化剂之一是二苯并环辛酸酯络合物3d，它对1,3-戊二烯和丙烯酸甲酯之间的交叉二聚反应显示出很高的催化活性，以99％的收率（支链/线性= 77/23）提供了交叉二聚体。在50°C下1 h，催化剂负载量为1 mol％。当茹（η 6 -萘）[（ - ） - PH-BOD *]（3F）用作催化剂时，处理2,4-二甲基己-2,4-二烯用的叔丙烯酸丁酯以44％的收率和49％的ee产生手性交联二聚体。这是共轭二烯和取代烯烃之间对映选择性交叉二聚的第一个例子。
• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes via Dual Mechanistic Pathways
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Sunliang Cui、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja103838d

  日期：2010.8.18

  This paper describes the Cu(I)-catalyzed regioselective diamination of conjugated dienes using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. The internal diamination and terminal diamination likely proceed via two mechanistic pathways. Various dienes can be efficiently diaminated at the internal double bonds with high regio- and diasteroselectivity in good yield using inexpensive CuBr as catalyst

  本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮作为氮源的 Cu(I) 催化的共轭二烯的区域选择性二胺化。内部二化和末端二化可能通过两种机制途径进行。使用廉价的 CuBr 作为催化剂，各种二烯可以在内部双键处以高区域选择性和非对映选择性有效地二胺化。
• Cycloaddition of Acyclic Conjugated Dienes with a Tetrachloro-Substituted Oxyallyl Intermediate Generated from Pentachloroacetone
  作者：Baldur Föhlisch、Hilmar Korfant、Holger Meining、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pentachloroacetone (1) reacts with several conjugated dienes in the presence of sodium trifluoroethoxide/trifluoroethanol to form cycloadducts of a tetrachlorooxyallyl intermediate 6, mainly in the [4+3] mode. Representative [4+3] cycloadducts, i.e. α,α,α′,α′-tetrachlorocycloheptenones 9, have been dehalogenated and dehydrohalogenated, furnishing α,α′-dichlorotropones 15 in high yields.

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。