2,3-二甲基-1,3-丁二烯-D10 | 151832-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基-1,3-丁二烯-D10
• 中文别名: 2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯
• 英文名称: perdeuterio-2,3-dimethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,3-butadiene-d10；2,3-Bis[(~2~H_3_)methyl](~2~H_4_)buta-1,3-diene；1,1,4,4-tetradeuterio-2,3-bis(trideuteriomethyl)buta-1,3-diene
• CAS: 151832-72-3
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 92.066
• InChiKey: SDJHPPZKZZWAKF-ZRKGKEHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  −76 °C(lit.)
• 沸点：
  68-69 °C(lit.)
• 密度：
  0.815 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -22 °C
• 稳定性/保质期：
  防潮，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯-D10 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,4-dibromo-2,3-bis(bromomethyl)-2-butene-d8
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyleneethane-d8

  摘要：

  Tetramethyleneethane (TME) is a triplet non-Kekule molecule that is currently the source of a difference between theory and experiment. The best theory places the energy of the triplet about 1 kcal/mol below the singlet at an angle of twist of 50-degrees about the central carbon-carbon bond. However, the triplet ESR spectrum shows no splitting between the x- and y-lines, indicating that the zero field parameter, E, is 0 or very small. If it is the former, that would be consistent with a D2d configured TME. In order to explore this point by removing proton hyperfine coupling, TME-d8 was prepared. Again, no splitting was observed between the x-and y-lines for TME-d8. This sets an upper limit for E of approximately 0.001 cm-1.

  DOI：

  10.1021/j100152a055
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-bis(trideuteriomethyl)but-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-1,3-丁二烯-D10
  参考文献：
  名称：

  顺式无环1,3-二烯的低温光化学¶

  摘要：

  摘要 在本文中，我们研究了三种无环 1,3-二烯的极低温光化学。我们使用高温沉积技术与基质隔离相结合来创建富含热亚稳态 s-cis 形式的样品。这种技术使我们能够检查 s-cis 和 s-trans 构象异构体的单独光化学。我们的结果表明激发态表面上存在和不存在障碍。特别是，我们发现 2,3-二甲基-1,3-丁二烯-d10 的电环闭合和 s-cis-s-trans 光化学异构化在 15 K 时停止。闭合发生在溶液中的较高温度下，但由于氘同位素效应而减慢。EE-2,4-己二烯的 s-反式构象异构体在 254 nm 照射下在基质中几乎没有光反应性，但 s-cis 构象异构体会迅速转化为 ZE-2,4-己二烯 (ZE-HXD)。ZE-HXD 的光反应性相似，因为在这些条件下 s-顺式构象异构体的转化速度相对较快，而 s-反式转化为光产物的速度非常慢。

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0634:tltpos>2.0.co;2

文献信息

• Tetramethyleneethane-d8
  作者：Paul Dowd、Wonghil Chang、Cyrus J. Partian、Wei Zhang

  DOI：10.1021/j100152a055

  日期：1993.12

  Tetramethyleneethane (TME) is a triplet non-Kekule molecule that is currently the source of a difference between theory and experiment. The best theory places the energy of the triplet about 1 kcal/mol below the singlet at an angle of twist of 50-degrees about the central carbon-carbon bond. However, the triplet ESR spectrum shows no splitting between the x- and y-lines, indicating that the zero field parameter, E, is 0 or very small. If it is the former, that would be consistent with a D2d configured TME. In order to explore this point by removing proton hyperfine coupling, TME-d8 was prepared. Again, no splitting was observed between the x-and y-lines for TME-d8. This sets an upper limit for E of approximately 0.001 cm-1.
• The Low-temperature Photochemistry of s-cis Acyclic 1,3-Dienes¶
  作者：Michael Squillacote、Thomas Semple、JeWie Chen、Fengting Liang

  DOI：10.1562/0031-8655(2002)076<0634:tltpos>2.0.co;2

  日期：——

  Abstract In this article we have examined the very low-temperature photochemistry of three acyclic 1,3-dienes. We have used high-temperature deposition techniques combined with matrix isolation to create samples enriched with the thermally meta-stable s-cis form. This technique has allowed us to examine the separate photochemistry of the s-cis and s-trans conformers. Our results suggest the presence

  摘要 在本文中，我们研究了三种无环 1,3-二烯的极低温光化学。我们使用高温沉积技术与基质隔离相结合来创建富含热亚稳态 s-cis 形式的样品。这种技术使我们能够检查 s-cis 和 s-trans 构象异构体的单独光化学。我们的结果表明激发态表面上存在和不存在障碍。特别是，我们发现 2,3-二甲基-1,3-丁二烯-d10 的电环闭合和 s-cis-s-trans 光化学异构化在 15 K 时停止。闭合发生在溶液中的较高温度下，但由于氘同位素效应而减慢。EE-2,4-己二烯的 s-反式构象异构体在 254 nm 照射下在基质中几乎没有光反应性，但 s-cis 构象异构体会迅速转化为 ZE-2,4-己二烯 (ZE-HXD)。ZE-HXD 的光反应性相似，因为在这些条件下 s-顺式构象异构体的转化速度相对较快，而 s-反式转化为光产物的速度非常慢。