methyl 6-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 445386-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 445386-83-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: MFXMNYAELLKDBP-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 盐酸 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 methyl 6-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4

文献信息

• Synthesis of oxidized methyl 4-O-methyl-β-d-glucopyranoside and methyl β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside derivatives as substrates for fluorescence labeling reactions
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Lange、Thomas Rosenau、Immanuel Adorjan、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00048-4

  日期：2002.4

  3-diketo groups. Cellobiose and oxidized monosaccharides were then labeled with the carbonyl-selective fluorescence marker 9-(7-amino-1,4,7-trioxaheptyl)-9 H -carbazolecarboxamide (CCOA). The labeled derivatives serve as model compounds for the determination of minute amounts of carbonyl groups in cellulosic polysaccharides.

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。