(2R,3R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-3,4,5-tris-nitrooxy-6-nitrooxymethyl-tetrahydro-pyran | 13225-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-3,4,5-tris-nitrooxy-6-nitrooxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: methyl β-D-glucopyranoside tetranitrate；tetranitrate-methyl-β-D-glucopyranoside；methyl-(tetra-O-nitro-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(tetra-O-nitro-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate
• CAS: 13225-09-7
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₁₄
• 分子量: 374.175
• InChiKey: TUNQYUUBAPZMFB-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-3,4,5-tris-nitrooxy-6-nitrooxymethyl-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl-(O4-acetyl-O2,O3,O6-trinitro-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  103.硝酸糖。第四部分 硝酸盐和磺酸盐与甲醇钠在甲醇和某些钠盐中的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000537
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-3,4,5-tris-nitrooxy-6-nitrooxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Honeyman; Morgan, Chemistry and industry, 1953, p. 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE ACTION OF HYDROXYLAMINE ON METHYL ALPHA- AND BETA-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSIDE TETRANITRATE IN PYRIDINE
  作者：L. D. Hayward、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v54-004

  日期：1954.1.1

  the most part at least without Walden inversions or other change, because hydrogenation of the sirupy product reduced it in more than 80% yield to crystalline methyl glucoside. The product from methyl-β-glucoside tetranitrate consisted of the 2,3,6-trinitrate (28%), the 3,6-dinitrate (17%), and an unidentified trinitrate (8%) which might have been a mixture.The structures of the first two compounds

  甲基葡糖苷四硝酸酯在室温下与溶解在无水吡啶中的过量羟胺碱剧烈反应。在 20 分钟内释放出由 91% 的氮气组成的气体，每摩尔的气体量为 1.25 至 1.3 摩尔。在接下来的 12 小时内只会多一点。原始四硝酸酯中大约 1.35 摩尔的硝酸根基团已被羟基取代，大部分至少没有瓦尔登反转或其他变化，因为糖浆状产物的氢化将其降低为结晶甲基葡糖苷的 80% 以上产率。甲基-β-葡萄糖苷四硝酸酯的产物由 2,3,6-三硝酸酯 (28%)、3,6-二硝酸酯 (17%) 和可能是混合物的不明三硝酸酯 (8%) 组成。前两种化合物的结构通过制备完全甲基化的衍生物、将后者脱硝并鉴定所得已知的、部分甲基化的甲基-β-葡萄糖苷来确认。甲基-β-葡萄糖苷-3,6-二硝酸酯的新合成...
• 135. Sugar nitrates. Part I. Syntheses of 2 : 4-dimethyl β-methylglucoside and 2 : 4 : 6-trimethyl β-methylglucoside
  作者：John Dewar、Godfrey Fort

  DOI：10.1039/jr9440000492

  日期：——
• Fleury et al., Memorial des Poudres, 1949, vol. 31, p. 107,113
  作者：Fleury et al.

  DOI：——

  日期：——
• 360. A new reaction of 4 : 6-ethylidene β-methylglucoside derivatives : 4 : 6-dimethyl glucose
  作者：D. J. Bell、R. L. M. Synge

  DOI：10.1039/jr9370001711

  日期：——
• Brissaud, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1943, vol. 30, p. 120,127
  作者：Brissaud

  DOI：——

  日期：——