2,3,6-tri-O-nitro-methyl-β-D-glucopyranoside | 111624-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-nitro-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁶-trinitro-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁶-trinitro-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-dinitrooxyoxan-2-yl]methyl nitrate
• CAS: 111624-79-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₁₂
• 分子量: 329.177
• InChiKey: LJFZZILPCAPMDA-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,6-tri-O-nitro-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-(O4-acetyl-O2,O3,O6-trinitro-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  103.硝酸糖。第四部分 硝酸盐和磺酸盐与甲醇钠在甲醇和某些钠盐中的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000537
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O4-acetyl-O2,O3,O6-trinitro-β-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,3,6-tri-O-nitro-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  161. 2：6-二甲基葡萄糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000833

文献信息

• THE ACTION OF HYDROXYLAMINE ON METHYL ALPHA- AND BETA-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSIDE TETRANITRATE IN PYRIDINE
  作者：L. D. Hayward、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v54-004

  日期：1954.1.1

  the most part at least without Walden inversions or other change, because hydrogenation of the sirupy product reduced it in more than 80% yield to crystalline methyl glucoside. The product from methyl-β-glucoside tetranitrate consisted of the 2,3,6-trinitrate (28%), the 3,6-dinitrate (17%), and an unidentified trinitrate (8%) which might have been a mixture.The structures of the first two compounds

  甲基葡糖苷四硝酸酯在室温下与溶解在无水吡啶中的过量羟胺碱剧烈反应。在 20 分钟内释放出由 91% 的氮气组成的气体，每摩尔的气体量为 1.25 至 1.3 摩尔。在接下来的 12 小时内只会多一点。原始四硝酸酯中大约 1.35 摩尔的硝酸根基团已被羟基取代，大部分至少没有瓦尔登反转或其他变化，因为糖浆状产物的氢化将其降低为结晶甲基葡糖苷的 80% 以上产率。甲基-β-葡萄糖苷四硝酸酯的产物由 2,3,6-三硝酸酯 (28%)、3,6-二硝酸酯 (17%) 和可能是混合物的不明三硝酸酯 (8%) 组成。前两种化合物的结构通过制备完全甲基化的衍生物、将后者脱硝并鉴定所得已知的、部分甲基化的甲基-β-葡萄糖苷来确认。甲基-β-葡萄糖苷-3,6-二硝酸酯的新合成...