1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟 | 110035-28-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟
• 中文别名: 1,3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-羧酸醛肟；1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑醛肟；1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4carboaldoxime；N-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 110035-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: AKGVMZJNWXUJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

制备方法与用途

化学性质
本品为白色粉状固体，熔点为134～135℃，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。

用途
1,3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-羧酸醛肟是合成杀螨剂唑螨酯的中间体。

生产方法
其制备方法如下：将50克未经精制的1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑溶于200毫升甲醇中，加入16克盐酸羟胺，在搅拌条件下依次加入82％氢氧化钾溶液（配比为16克和50毫升水），并在60℃下反应1小时。之后减压蒸馏除去甲醇并冷却至室温，加水溶解残渣，过滤后用水洗涤，干燥得到产品45.3克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟 、 烯丙基苯基醚 在 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)-5-(phenoxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的生物活性新型吡唑基-异恶唑啉杂化物的合成设计

  摘要：

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj01532a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-5-苯氧基-1H-吡唑-4-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  含有5-三氟甲基吡啶基部分的新型吡唑肟衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules21030276

文献信息

• Pyrazole compounds, insecticidal and acaricidal compositions and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company

  公开号：US05021446A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  There are disclosed a pyrazole compound represented by the formula, ##STR1## wherein the substituents of R.sub.1 to R.sub.8 and the symbol Z have the specified meanings as described in the text, an insecticidal and acaricidal composition containing the same, use of said composition for control of insects and mites and a method of preparing said compound, and its intermediate.

  公开了一种由以下式表示的吡唑化合物，##STR1## 其中R.sub.1到R.sub.8的取代基和符号Z的含义如文本中所述，包含该化合物的杀虫杀螨组合物，使用该组合物控制昆虫和螨虫的方法以及制备该化合物及其中间体的方法。
• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole Oxime Derivatives Containing a 5-Trifluoromethylpyridyl Moiety
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Hong Li、Baojiang Dai、Haibing He、Yuan Fang、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules21030276

  日期：——

  in order to find novel biologically active pyrazole oxime compounds, a series of pyrazole oxime derivatives containing a 5-trifluoromethylpyridyl moiety were synthesized. Preliminary bioassays indicated that most title compounds were found to display good to excellent acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 200 μg/mL, and some designed compounds still showed excellent

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，
• Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives
  作者：Hong Dai、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Shushan Ge、Chongguang Fan、Haibing He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.094

  日期：2016.8

  4-thiadiazole-containing pyrazole oximes was designed and synthesized. Their acaricidal and insecticidal activities were evaluated. Bioassay results indicated that some target compounds exhibited good acaricidal and insecticidal properties. Especially, compound 8m had 80% acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 50 μg/mL, compound 8f displayed 100% insecticidal activities against

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。
• Pyrazole compounds and use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04980345A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  There are disclosed a pyrazole compound represented by the formula, ##STR1## wherein the substituents of R.sub.1 to R.sub.7 and the sumbol Z have the specified meanings as described in the text, an insecticidal, acaricidal and fungicidal composition containing the same, use of said composition for control of insects, acarids and fungi and a method of preparing said compound, and its intermediate.

  公开了一种由以下结构式表示的吡唑化合物，其中R.sub.1到R.sub.7的取代基和符号Z的含义如文本中所述，包含该化合物的杀虫剂、杀螨剂和杀真菌剂组合物，使用该组合物控制昆虫、螨和真菌的方法，以及制备该化合物及其中间体的方法。
• 含1-(3-氯吡啶-2-基)吡唑结构的吡唑肟化合 物及其制备方法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN110407813B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种含1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)吡唑结构的吡唑肟化合物(I)及其制备方法和用途。以吡唑酰氯(II)与吡唑肟(III)缩合得到。所述含1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)吡唑结构的吡唑肟化合物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。