(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 | 95530-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮
• 中文别名: (4R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮；(R)-(+)-4-异丙基-2-噁唑烷酮；(4R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑烷酮；(R)-4-异丙基-2-恶唑烷酮；R-异丙基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (R)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4R)‐4‐isopropyl‐1,3‐oxazolidin‐2‐one；(4R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 95530-58-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00075172
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YBUPWRYTXGAWJX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 比旋光度：
  -18 º (c=1, ethanol)
• 沸点：
  239.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.04 g/cm3
• 溶解度：
  在酒精中有非常微弱的浑浊
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H11NO2
分子式
: 129.16 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
-
化学文摘编号(CAS No.) 95530-58-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 70 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药生成过程中。

制备

将1000L氢呋喃、151kg（1kmol）L-苯甘氨酸以及95kg硼氢化钠（2.5kmol）加入到2000L反应釜中，稍微加热后，在10-40℃下分4-6小时滴加完毕。随后在此温度下保温搅拌1小时，然后在1小时内升温至回流状态，并在约64-66℃的回流温度下继续回流2小时。

接着进行减压蒸馏，去除氢呋喃。冷却后，缓慢加入300L水，再滴加75kg氢氧化钠与300L碱水溶液，升温至98-100℃，并在此温度下继续回流2小时。完成反应后，在常压下加入1400L甲苯和200L乙醇进行萃取，静置分层。

从70～80℃的温度开始，分离水相，并用水提取三次（每次300L甲苯），合并有机层。将100kg碳酸钾加入甲苯层中，在60-80℃下滴加120kg氯甲酸乙酯（1.1kmol），并维持反应1小时。

在60-80℃下保温搅拌后，蒸馏除去乙醇，并通过共沸去除部分甲苯及水分。将温度降至60℃，加入7.5～10kg叔丁醇钾，升温至70-90℃环合，持续搅拌1小时。反应完成后，在300-500kg水中静置搅拌10分钟并分离出有机层。

在70℃下减压蒸馏部分甲苯，并冷却至10～15℃保持2小时后进行离心过滤，得到目标产物。母液直接用于下一批次的反应中。产品在50-90℃条件下真空干燥，最终产量为155kg，经HPLC分析，其纯度达到99.9％以上，R型对映体含量小于0.1％，收率为95％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 在 platinum on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (1S,2R,3R,4'R)-[2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-cycloheptyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Constrained Analogues of Bleomycin A₅

  摘要：

  The bleomycin (BLM) group antitumor antibiotics are glycopeptide-derived natural products shown to cause sequence selective lesions in DNA. Prior studies have indicated that the linker region, composed of the methylvalerate and threonine residues, may be responsible for a conformational bend in the agent required for efficient DNA cleavage. We have synthesized a number of conformationally constrained methylvalerate analogues and incorporated them into deglycobleomycin A(5) congeners using our recently reported procedure for the solid phase construction of (deglyco)bleomycin and its analogues. These analogues were designed to probe the effects of conformational constraint of the native valerate moiety. Initial experiments indicated that the constrained molecules, none of which mimic the conformation proposed for the natural valerate linker, possessed DNA cleavage activity, albeit with potencies less than that of (deglyco)BLM and lacking sequence selectivity. Further experiments demonstrated that these analogues failed to produce alkali-labile lesions in DNA or sequence selective oxidative damage in RNA. However, two of the conformationally constrained deglycoBLM analogues were shown to mediate RNA cleavage in the absence of added Fe2+. The ability of the analogues to mediate the oxygenation of small molecules was also assayed, and it was shown that they were as competent in the transfer of oxygen to low molecular weight substrates as the parent compound.

  DOI：

  10.1021/ja030057w
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Salicylic Acid-based 1,3,4-oxadiazole Derivatives Coupled with Chiral Oxazolidinones: Novel Hybrid Heterocycles as Antitumor Agents

  摘要：

  一系列新颖的水杨酸基1,3,4-噁二唑衍生物与手性噁唑烷酮结合，被合成用于筛选其对五种人癌细胞系的体外抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出良好的抗肿瘤活性，IC50值范围在31.19-57.21 µM之间。在测试的化合物中，11、15、19、23、24和34表现出对所有细胞系的广谱抗肿瘤活性。特别是化合物19显示出显著的抗肿瘤活性，IC50 = 31.19-41.87 µM。A431细胞系对所有研究化合物最为敏感，其次是HeLa、MCF-7、A549和HepG2。新合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据得到确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140627004607
• 作为试剂：
  描述：

  2-Chloro-6-(2,2-dicyclohexylethyl)pyridine 在 氯化亚砜 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-己已啉的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  这项工作是致力于伊沃·奥季马教授在他的70之际个生日。 抽象 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560708

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 一种沙库比曲及其中间体的制备方法
  申请人：四川同晟生物医药有限公司

  公开号：CN106699604B

  公开（公告）日：2019-01-01

  一种沙库比曲及其中间体的制备方法，涉及药物合成领域，该沙库比曲中间体的制备方法采用具有第一手性中心的化合物I作为起始原料，经过酰化反应添加辅基、不对称甲基化反应以及水解去辅基，即可得到沙库比曲中间体。通过添加手性辅基，并在手性辅基与第一手性中心的协同控制下，高效高选择性地实现羰基的α位的不对称甲基化，构建第二手性中心。该沙库比曲中间体的制备方法原料易得、操作简单、便于分离纯化，具有较高的收率和非对映选择性，便于放大剂量实现工业化生产。得到的沙库比曲中间体手性纯度高，在进一步制备沙库比曲的过程中，省去了分离非对映异构体的繁琐步骤，提高生产效率。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Substituted alkyl amido piperidines
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20040186103A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety.

  这项发明涉及选择性拮抗黑色素浓缩激素-1（MCH1）受体的化合物。该发明提供了一种包括该发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体的药物组合物。该发明提供了一种由结合本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体制成的药物组合物。该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。该发明还提供了一种减少受试者体重的方法，包括向受试者施用本发明化合物的有效量以减少受试者的体重。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者施用本发明化合物的有效量以治疗受试者的抑郁症和/或焦虑症。

表征谱图