(4R)-3-ethenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1180843-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-ethenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1180843-88-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VAEVJYWJLIQHER-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-ethenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到C₁₄H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: 立体选择性串联 [2 + 2]−Pericyclic 开环−Intramolecular N-Tethered [4 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901434g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(4R)-3-ethenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: 立体选择性串联 [2 + 2]−Pericyclic 开环−Intramolecular N-Tethered [4 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901434g

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Direct CH Functionalization of Enamides and Enecarbamates by Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Chengmei Huang、Jiajia Guo、Chuanqi Zeng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201201716

  日期：2012.11.19

  scope of the reaction with respect to enamide and enecarbamate substrates by using diethyl 2‐bromomalonate for the alkylation reaction was explored, followed by an investigation of the scope of alkylating reagents used to react with the enamides and enecarbamates. The results indicated that reaction takes place with quite broad substrate scope, however, tertiary enamides with an internal CC double bond

  通过可见光的光氧化还原催化反应，可以实现各种酰胺和碳酸氨基甲酸酯的直接CH功能化。在优化的条件下，使用[Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6 ]作为光催化剂与Na 2 HPO 4结合，可以使N等酰胺类物质在乙腈中用可见光照射反应混合物过夜，可以很容易地官能化乙烯基吡咯烷酮。通过使用2-溴丙二酸二乙酯进行烷基化反应，探索了有关烯酰胺和烯甲酸酯底物的反应范围，然后研究了用于与烯酰胺和烯甲酸酯反应的烷基化试剂的范围。结果表明反应是在很宽的底物范围内进行的，但是，在E构型中具有内部CC双键的叔酰胺不能被烷基化。烷基化ñ乙烯基三级烯酰胺和enecarbamates都给单烷基化产品只在ë配置。N的烷基化乙烯基仲酰胺使烷基化产物加倍。在缺乏电子的溴化物（例如3-溴乙酰乙酸酯）与N-乙烯基吡咯烷酮的反应中观察到双键迁移。提出了一种不同于已报道的具有非官能化CC双键的SOMOphiles反应的反应
• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。