methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside | 958643-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 958643-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₅
• 分子量: 484.331
• InChiKey: GHZVXYINUSPEPM-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡萄糖胺A，（+）-4-表位-葡萄糖苷A，（-）-葡萄糖苷E和（+）-4-表位-葡萄糖苷E的合成

  摘要：

  利用Pd（0）催化的Stille偶联反应分别从甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d-甘露吡喃糖苷分别合成了（+）-4- Epi -Gabosine A 1和（-）-Gabosine A 2关键步骤。另一方面，已经由甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d合成了（+）-4-表-葡萄糖苷E 3和（-）-葡萄糖苷E 4。-甘露吡喃糖苷分别通过利用DMAP催化的Morita-Baylis-Hillman反应作为关键步骤。糖衍生的环状烯酮的C-6位上存在乙酰基可防止MBH加合物的芳构化。还描述了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.082
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An iodocyclization approach toward diastereoselective synthesis of highly functionalized tetrasubstituted tetrahydrofurans with 2,5-trans and 2,5-cis relationships from pyranoside derived acyclic oximes

  摘要：

  An efficient method to obtain novel tetrasubstituted tetrahydrofurans with C2 and C5 substitution in trans- and cis-relative configurations has been reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.030

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。