13-aza[5]phenacene | 438-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-aza[5]phenacene
• 英文别名: Dibenzo[c,i]phenanthridine；12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 438-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₃N
• 分子量: 279.341
• InChiKey: JPKSVYFHHZBEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  537.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 13-aza[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Chloro-N-aryl-1-naphthamides 的光环脱氯化氢合成 Aza[n]phenacenes (n = 4–6)

  摘要：

  利用2-氯-N-芳基-1-萘酰胺的光环脱氯化氢反应，成功开发了一种合成氮杂[ n ]非并苯的新方法。在这些关键中间体中，研究了影响光反应的因素。目标氮杂[ n ]菲并苯由制备的菲啶酮通过三氟甲磺酸化或氯化，然后氢化得到。将氮原子引入非并苯骨架会引起理化性质的变化。制备的氮杂[ n ]非苯的重要性质( n= 4-6）通过实验和密度泛函理论计算进行研究，并与它们的碳类似物进行比较。此外，研究了结晶氮杂[ n ]非并苯的一些重要特征，包括晶格中的分子间相互作用和溶解度增加或熔点降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01113

文献信息

• SHARMA S. D.; GUPTA P. K.; GAUBA A. L., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 10, 960-961
  作者：SHARMA S. D.、 GUPTA P. K.、 GAUBA A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aza[<i>n</i>]phenacenes (<i>n</i> = 4–6) via Photocyclodehydrochlorination of 2-Chloro-<i>N</i>-aryl-1-naphthamides
  作者：Lubomír Váňa、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jan Storch、Vladimír Církva

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01113

  日期：2021.10.1

  skeleton induced changes in the physicochemical properties. The important properties of prepared aza[n]phenacenes (n = 4–6) were studied experimentally and by density functional theory calculations and were compared to those of their carbo analogues. Furthermore, some important features of the crystalline aza[n]phenacenes were investigated, including intermolecular interaction in the crystal lattice and the

  利用2-氯-N-芳基-1-萘酰胺的光环脱氯化氢反应，成功开发了一种合成氮杂[ n ]非并苯的新方法。在这些关键中间体中，研究了影响光反应的因素。目标氮杂[ n ]菲并苯由制备的菲啶酮通过三氟甲磺酸化或氯化，然后氢化得到。将氮原子引入非并苯骨架会引起理化性质的变化。制备的氮杂[ n ]非苯的重要性质( n= 4-6）通过实验和密度泛函理论计算进行研究，并与它们的碳类似物进行比较。此外，研究了结晶氮杂[ n ]非并苯的一些重要特征，包括晶格中的分子间相互作用和溶解度增加或熔点降低。