1-benzotriazol-1-yl-1-(phenylhydrazono)propan-2-one | 255375-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzotriazol-1-yl-1-(phenylhydrazono)propan-2-one
• 英文别名: 1-benzotriazol-1-yl-1-phenylhydrazono-2-propanone；1-(benzotriazol-1-yl)-1-(phenylhydrazinylidene)propan-2-one
• CAS: 255375-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: USRMNHOQQFZXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 1-benzotriazol-1-yl-1-(phenylhydrazono)propan-2-one 在 LiOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 chloro(1-benzotriazol-1-yl-1-(phenylhydrazono)propan-2-one(-1H))iron(III)
  参考文献：
  名称：

  1-苯并三唑-1-基-1-[[（对-苯基）肼基]丙烷-2-酮的铁（III）配合物的合成和光谱研究。

  摘要：

  L = HL（4）或HL（5）的阴离子，并且是具有中间自旋（S = 32）和基态（d（xy））（2）（d（xz），d（yz））（3）的八面体电子构型，而HL（2）和HL（3）的阴离子具有（t（2g））（3）（e（g））（5）与（d（xy））（2）（d （xz），d（yz））（3）配置。根据ESR数据，计算出高自旋（S = 52）和低自旋（S = 32）对量子机械自旋中间体（QMS）的贡献以及晶体场参数Delta和V，并与电子和配体的空间效应。电子光谱数据证实了从ESR获得的数据以及不同的配体场参数以及pi-> t（2g），t（2g）-> e（g），e（g）-> pi *，pi-> pi *跃迁被估计并与实验获得的跃迁进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.09.026
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-benzotriazol-1-yl-1-(phenylhydrazono)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-官能取代的芳基苯并三唑的新途径：3-苯并三唑-1-基-哒嗪-4-酮，5-苯并三唑-1-基-哒嗪-6-酮和5-苯并三唑-1-基-哒嗪-6-亚胺

  摘要：

  1-芳基肼基-1-苯并三唑-1-基2-丙烷（5a-c）与DMF DMA缩合得到1-芳基-3-苯并三唑-1-基-1,4-二氢哒嗪-4-酮（8a-c）。当1-官能取代的甲基苯并三唑3b，c与2-芳基肼基-3-氧代芳基丙醛13a，b缩合时，得到3-芳酰基-5-（苯并三唑基-1-基）-1，6-二氢-1-苯基哒嗪-6。 -one和6-imines 14a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370127

文献信息

• Gas-phase thermolysis of benzotriazole derivatives. Part 2: Synthesis of benzimidazo[1,2-b]cinnolines, a novel heterocyclic ring system, by pyrolysis of benzotriazole derivatives. Kinetic and mechanistic study
  作者：Hicham H. Dib、Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Osman M.E. El-Dusouqui

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.009

  日期：2003.11

  Gas-phase pyrolysis of benzotriazolyl ketones and their arylhydrazones gave indole, benzimidazole and benzimidazo[1,2-b]cinnoline derivatives via interesting novel routes. The homogeneous first-order gas-phase pyrolysis of 10 arylhydrazono derivatives of α-benzotriazol-1-yl ketones was investigated over the temperature range 420–530 K. Five of these substrates were 2-(arylhydrazono)-2-(benzotriazo

  苯并三唑基酮及其芳基hydr的气相热解通过有趣的新途径制得了吲哚，苯并咪唑和苯并咪唑[1,2- b ] cinnoline衍生物。在420–530 K的温度范围内研究了10种α-苯并三唑-1-基酮的芳基肼基衍生物的均相一阶气相热解。其中五种底物为2-（芳基肼基）-2-（苯并三唑-1） -基）-1-苯基乙酮衍生物（系列1），其余五种为相应的丙酮类似物（系列2）。系列1和2的化合物热解的Arrhenius频率因子（log  A / s -1）的值分别为12.27±1.44和9.07±1.20，而Arrhenius活化能的值（E a/ kJ mol -1）分别为132.8±8.4和123.2±23.0。此外，还提供了反应途径以合理化动力学结果并考虑所研究底物的热解产物，即：（i）挤出N 2和形成导致取代的咪唑的1,3-双自由基反应性中间体（系列1）; （ii）分子内亲核加成，环化和随后的断裂，无论是否损失H
• Synthesis and spectroscopic characterization of nickel(II) complexes of 1-benzotriazol-1-yl-[(p-X-phenyl)hydrazone]propan-2-one
  作者：Nouria Al-Awadi、Nadia M. Shuaib、Ali El-Dissouky

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.024

  日期：2006.9

  [LNi(OH)](2), the ligands are monobasic bidentate bonded to the nickel(II) through the azomethine nitrogen and the enolato oxygen atoms. The room temperature magnetic moment values of 1.58-2.49 B.M. for [(HL)NiCl(2)] x nH(2)O and [LNi(OH)](2) and their electronic spectral data indicate that these complexes have square planar-tetrahedral equilibrium. The values of 1.61 and 1.58 B.M. for the hydroxo-complexes

  NiCl（2）.H（2）O与1-苯并三唑-1-基-[（pX-苯基）hydr]丙烷-2-酮的反应，X = H（HL（1）），X = Cl（ HL（2）），X = Br（HL（3））和X = Me（HL（4）），得到配合物[（HL）NiCl（2）] x nH（2）O和[LNi（OH） ]（2），其中L是HL（2）或HL（3）的一价阴离子。产品的性质取决于溶剂和配体。该复合物的特征在于元素分析，摩尔电导率，磁矩和光谱（红外和紫外/可见）测量。红外表明，在[（HL）NiCl（2）] x nH（2）O的情况下，配体充当通过偶氮甲碱氮和羰基氧原子与镍（II）配位的中性双齿。在[LNi（OH）]（2）的情况下，配体是通过偶氮甲氮氮和烯醇氧原子与镍（II）结合的一元二齿。室温磁矩值为1.58-2.49 BM [（HL）NiCl（2）] x nH（2）O和[LNi（OH）]（2）的电子光谱数据表明，这些络合
• New routes to 1-functionally substituted arylbenzotriazoles: 3-Benzotriazol-1-yl-pyridazine-4-ones, 5-benzotriazol-1-yl-pyridazine-6-ones and 5-benzotriazol-1-yl-pyridazine-6-imines
  作者：Fatima Al-Omran、Nouria Al-Awadl、Osama Yousef、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570370127

  日期：2000.1

  Condensation of 1-arylhydrazono-1-benzotriazol-1-yl 2-propanones (5a-c) with DMF DMA afforded 1-aryl-3-benzotriazol-1-yl-1,4-dihydropyridazine-4-ones (8a-c). While condensation of 1-functionally substituted methylbenzotriazoles 3b,c with 2-arylhydrazono-3-oxoarylpropanal 13a,b give 3-aroyl-5-(benzo-triazolyl-1-yl)-1,6-dihydro-1-phenylpyridazine-6-ones and 6-imines 14a-d.

  1-芳基肼基-1-苯并三唑-1-基2-丙烷（5a-c）与DMF DMA缩合得到1-芳基-3-苯并三唑-1-基-1,4-二氢哒嗪-4-酮（8a-c）。当1-官能取代的甲基苯并三唑3b，c与2-芳基肼基-3-氧代芳基丙醛13a，b缩合时，得到3-芳酰基-5-（苯并三唑基-1-基）-1，6-二氢-1-苯基哒嗪-6。 -one和6-imines 14a-d。
• Synthesis and spectroscopic studies on iron(III) complexes of 1-benzotriazol-1-yl-1-[(p-X-phenyl)hydrazono]propan-2-one
  作者：Ali El-Dissouky、Nouria A. Al-Awadi、Nadia M. Shauib、Alaa B. Abbas

  DOI：10.1016/j.saa.2006.09.026

  日期：2007.7

  (d(xy))(1) ground state, [FeL(3)].nH(2)O, L=anion of HL(4) or HL(5) and are octahedral with intermediate spin (S=32) with ground state (d(xy))(2)(d(xz),d(yz))(3) electronic configuration while for the anions of HL(2) and HL(3), they have (t(2g))(3)(e(g))(5) admixed with (d(xy))(2)(d(xz),d(yz))(3) configurations. From the ESR data, the contribution of the high spin (S=52) and low spin (S=32) to the quantum

  L = HL（4）或HL（5）的阴离子，并且是具有中间自旋（S = 32）和基态（d（xy））（2）（d（xz），d（yz））（3）的八面体电子构型，而HL（2）和HL（3）的阴离子具有（t（2g））（3）（e（g））（5）与（d（xy））（2）（d （xz），d（yz））（3）配置。根据ESR数据，计算出高自旋（S = 52）和低自旋（S = 32）对量子机械自旋中间体（QMS）的贡献以及晶体场参数Delta和V，并与电子和配体的空间效应。电子光谱数据证实了从ESR获得的数据以及不同的配体场参数以及pi-> t（2g），t（2g）-> e（g），e（g）-> pi *，pi-> pi *跃迁被估计并与实验获得的跃迁进行比较。