Fmoc-Phe-Leu-OH | 79396-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Leu-OH
• 英文别名: Fmoc-FL；L-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 79396-84-2
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: KVKLDRZWFXKPHO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙胺 、 Fmoc-Phe-Leu-OH 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(2-ethoxyethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的固相合成并在温和条件下从聚合物载体中去除

  摘要：

  肽和非肽羧酸的C-末端仲酰胺可以使用2-甲氧基-4-苄氧基-聚苯乙烯醛树脂（MALDRE）制备。通过在二氯甲烷中用10–50％三氟乙酸处理30分钟，可以从树脂中除去与聚合物结合的仲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01779-6
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Fmoc-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  受α-N保护的二肽酸：通过使用DMSO和氢氧化四丁基铵中的游离氨基酸的易于使用的混合酸酐方法，可进行简单有效的合成。

  摘要：

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。

  DOI：

  10.1002/psc.2503

文献信息

• Role of the peri-effect in synthesis and reactivity of highly substituted naphthaldehydes: a novel backbone amide linker for solid-phase synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Mikkel Jessing、Knud J. Jensen、J�rn B. Christensen

  DOI：10.1039/b412971g

  日期：——

  Handles (linkers) with an aldehyde functionality that permits the anchoring of substrates by reductive amination have, since their first report in the mid-1990s, become widely-used tools in solid-phase synthesis. In the synthesis of peptides, they allow anchoring of the growing peptide chain through a backbone amide, thus giving easy access to C-terminal modified or cyclic peptides. Recently, we described

  自从1990年代中期首次报道以来，具有醛官能团的手柄（连接基）就可以通过还原胺化作用固定底物，现已成为固相合成中广泛使用的工具。在肽的合成中，它们允许通过主链酰胺锚定正在生长的肽链，从而易于获得C末端修饰的或环状的肽。最近，我们描述了带有二烷氧基萘甲醛核心结构的两个新手柄（NAL-1和NAL-2）。在这里，我们描述了一种新型的基于三烷氧基萘的骨架酰胺连接基（NAL-3）的设计，合成和性能。NAL-3手柄基于三烷氧基萘甲醛（NALdehyde-3），该醛在9个高产率步骤中由3-甲氧基苯基乙酸合成，总产率为51％。萘环系统是使用区域选择性的甲磺酸催化的闭环反应构建的。使用BBr（3）在1位选择性地将四取代的萘衍生物1,3,6-三甲氧基萘-2-甲醛（7）脱甲基。基于反应物和产物1-羟基-3,6-二甲氧基萘-2-甲醛的晶体结构（8），以及在周围效应的背景下，讨论了该反应的选择性。将新的手柄固定在氨
• New Stable Backbone Linker Resins for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol027212g

  日期：2003.2.1

  see text] Two new 4-methoxybenzaldehyde backbone linker resins were developed for the solid-phase synthesis of peptides. The linkers are very stable during the cleavage of common protecting groups for amines (Fmoc, Boc) and carboxylic acids (Me, All, tBu) in peptide synthesis. Cleavage from the resin with refluxing TFA is sufficiently mild for peptides containing polar and nonpolar amino acids.

  [反应：见正文]开发了两种新型的4-甲氧基苯甲醛骨架连接树脂，用于肽的固相合成。在裂解肽合成中的胺（Fmoc，Boc）和羧酸（Me，All，tBu）的常见保护基时，连接基非常稳定。对于含有极性和非极性氨基酸的肽，用回流的TFA从树脂上切割下来是足够温和的。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• Biocatalytic induction of supramolecular order
  作者：Andrew R. Hirst、Sangita Roy、Meenakshi Arora、Apurba K. Das、Nigel Hodson、Paul Murray、Stephen Marshall、Nadeem Javid、Jan Sefcik、Job Boekhoven、Jan H. van Esch、Stefano Santabarbara、Neil T. Hunt、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1038/nchem.861

  日期：2010.12

  Supramolecular gels, which demonstrate tunable functionalities, have attracted much interest in a range of areas, including healthcare, environmental protection and energy-related technologies. Preparing these materials in a reliable manner is challenging, with an increased level of kinetic defects observed at higher self-assembly rates. Here, by combining biocatalysis and molecular self-assembly, we have shown the ability to more quickly access higher-ordered structures. By simply increasing enzyme concentration, supramolecular order expressed at molecular, nano- and micro-levels is dramatically enhanced, and, importantly, the gelator concentrations remain identical. Amphiphile molecules were prepared by attaching an aromatic moiety to a dipeptide backbone capped with a methyl ester. Their self-assembly was induced by an enzyme that hydrolysed the ester. Different enzyme concentrations altered the catalytic activity and size of the enzyme clusters, affecting their mobility. This allowed structurally diverse materials that represent local minima in the free energy landscape to be accessed based on a single gelator structure. Supramolecular gels show promise in diverse areas, including healthcare and energy technologies, owing to tunable properties that arise directly from the organization of their building blocks. Researchers have now been able to control this behaviour by combining enzymatic catalysis with molecular self-assembly. Although it seems counter-intuitive, gels that assembled faster showed fewer defects.

  超分子凝胶具有可调功能，在医疗保健、环境保护和能源相关技术等多个领域备受关注。以可靠的方式制备这些材料具有挑战性，因为在较高的自组装速率下会观察到更多的动力学缺陷。在这里，通过将生物催化与分子自组装相结合，我们展示了更快获得更高有序结构的能力。只需增加酶的浓度，分子、纳米和微米级的超分子有序性就会显著增强，重要的是，凝胶剂的浓度保持不变。双亲分子的制备方法是在二肽骨架上连接一个芳香分子，并以甲酯封顶。它们的自组装是由一种水解酯的酶诱导的。不同浓度的酶会改变酶簇的催化活性和大小，从而影响其流动性。这样，就可以根据单一凝胶体结构获得结构多样的材料，这些材料代表了自由能图谱中的局部最小值。超分子凝胶在医疗保健和能源技术等多个领域都大有可为，因为其可调特性直接来源于其构建模块的组织。现在，研究人员已经能够通过将酶催化与分子自组装相结合来控制这种行为。虽然这似乎有违直觉，但组装速度更快的凝胶显示出更少的缺陷。