N,N-diethyl-4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 367493-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 367493-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: INNLTFPFTBDMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 二甲基硫 、 仲丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-dihydro-3-methyl-5-methoxy-1-oxo-1H-[1]benzothieno[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用：与半紫黄质有关的模型化合物的全合成

  摘要：

  使用定向金属化-金属间化-烯丙基化-环化方法，从容易获得的起始原料中合成了两种与天然抗真菌化合物半紫黄质相关的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01176-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并噻吩 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到N,N-diethyl-4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用：与半紫黄质有关的模型化合物的全合成

  摘要：

  使用定向金属化-金属间化-烯丙基化-环化方法，从容易获得的起始原料中合成了两种与天然抗真菌化合物半紫黄质相关的模型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01176-5

文献信息

• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.