D-neamine | 73611-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-neamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 73611-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₆
• 分子量: 322.362
• InChiKey: SYJXFKPQNSDJLI-BHQRSMCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyloxy)-5-norbornene-endo-2,3-dicarboximide 、 D-neamine 在 copper diacetate 作用下， 生成 {(1R,2S,3S,4R,5S)-5-Amino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-NMR analysis of copper-aminoglycoside complexes in solution and its implication for regioselective modification of multifunctional aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  A method for analysis of complexes of the cupric ion with aminoglycoside antibiotics based on the measurement of the paramagnetic contribution of the cupric ion to T-1 relaxation time on H-1-NMR spectra of the antibiotics is described. The information from the NMR experiments was supplemented by molecular modeling studies and proved valuable in predicting the reactivities of these complexes toward reagents for modification of amines, which were used in regioselective, and often regiospecific, derivatization of these important antibiotics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00407-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D-neamine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25