1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 30253-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30253-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: NLYXGZTYODRENV-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成腺苷A的快捷途径

  摘要：

  1,2-糖基化ö异亚丙基-5- ø -叔-butyldiphenylsilyl-α-d-ribofuranosev（8用乙基）-3,4,6-三- ø -乙酰基-2- ø -苄基-1-硫代在N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（cat。）的作用下，α/β-D-吡喃葡萄糖苷（7）以95％的收率得到α-连接的二聚体10。用双三甲基甲硅烷基N 6-苯甲酰基腺嘌呤通过将10脱乙酰化并随后进行乙酰化而获得的12的弗尔布根型缩合反应，得到腺苷葡糖苷13。脱保护后，进行保护基操作后进行磷酸化作用，可提供高总收率的均相2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00632-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  去乙酰西地兰葡萄糖基改性化合物脂质体及 其应用

  摘要：

  本发明公开了一种去乙酰西地兰葡萄糖基改性化合物脂质体及其应用。主要从西地兰葡萄糖基进行改造，以葡萄糖和2‑氨基葡萄糖为原料进行分子的部分修饰再与地高辛的末端3‑位羟基相连接生成去乙酰西地兰的葡萄糖基改性产物，在活性导向下选择合乎要求的分子。通过合成去乙酰化西地兰葡萄糖基改性化合物（2‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷‑去乙酰西地兰等），以加强此类化合物的抗癌作用，提高效价强度，延长半衰期，同时将改性化合物制备成脂质体，提高其肝靶向作用，减少心脏毒性。

  公开号：

  CN109734768B

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>l</scp>-Ido-, and α-<scp>l</scp>-Altropyranosiduronic Acids from Δ⁴-Uronates
  作者：Hélène G. Bazin、Michael W. Wolff、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo981477k

  日期：1999.1.1

  The stereoselective synthesis of beta-D-glucopyranosiduronic, alpha-L-idopyranosiduronic, and alpha-L-altropyranosiduronic acids has been performed from different Delta(4)-uronate monosaccharides. Bromination of the C-4,5 double bond provided the trans-diaxial bromohydrin derivatives, which were converted to the corresponding epoxides in high yields. Direct reduction of the epoxides using boranetetrahydrofuran complex led to the corresponding glucuronic acids in low to good yields. Glucuronic acids were also obtained in satisfactory yields through a two-steps procedure involving bromination of the epoxide with titanium(IV) bromide followed by reduction using tributyltin hydride. Lewis acid-catalyzed rearrangement of these epoxides led to the corresponding alpha-L C-4 ketopyranosides adopting the C-1(4) chair conformation. Hydride reduction afforded the alpha-L-idopyranosiduronic or the alpha-L-altropyranosiduronic acids, the stereoselectivity of the reduction being controlled by the appropriate substitution pattern.
• Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353
  作者：Utamura, Toshiko、Kuromatsu, Keiko、Suwa, Kiyoko、Koizumi, Kyoko、Shingu, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——
• Corrected order in the simultaneous debenzylation–acetolysis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  作者：Yang Cao、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.018

  日期：2006.5

  The benzyl groups of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyrano side were cleaved in the order of 6-O-Bn > 3-O-Bn > 4-O-Bn > 2-O-Bn under acid-mediated conditions in acetic anhydride. The order is a correction of that previously reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOCHETKOV, N. K.;KLIMOV, E. M.;MALYSHEVA, N. N.;DEMCHENKO, A. V., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 701-710
  作者：KOCHETKOV, N. K.、KLIMOV, E. M.、MALYSHEVA, N. N.、DEMCHENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——