7-氯咪唑并[1,2-a]-嘧啶-5-酮 | 57473-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯咪唑并[1,2-a]-嘧啶-5-酮
• 英文名称: 7-chloro-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-chloroimidazo<1,2-a>pyrimidin-5-one；7-chloro-1(8)H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one；7-chloroimidazo[1,2-a]-pyrimidin-5-one；7-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one；7-Chlorimidazo<1,2-a>pyrimidin-5-on；7-Chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one；7-chloro-8H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 57473-33-3
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: DQSWRYQMHDFJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267℃ (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯咪唑并[1,2-a]-嘧啶-5-酮 在 palladium on activated charcoal 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-amino-1-(2',3'-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Gumbiowski, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 679 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯咪唑并[1,2-A]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以26 %的产率得到7-氯咪唑并[1,2-a]-嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO

  摘要：

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。

  公开号：

  WO2023180189A1

文献信息

• Synthesis of certain<i>N</i>- and<i>C</i>-alkyl purine analogs
  作者：Birendra K. Bhattacharya、T. Sudhakar Rao、Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Yogesh S. Sanghvi、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570300527

  日期：1993.10

  A number of N- and C-alkyl derivatives of selected guanine analogs have been synthesized as potential antiviral agents. n-Pentyl, n-hexyl and 6-hydroxyhexyl derivatives in the imidazo[1,2-α]-s-triazine, 9–11, imid-azo[1,2-α]pyrimidine, 13–17, and thiazolo[4,5-d]pyrimidine, 19–21, ring system have been prepared by the direct alkylation of the sodium salt of the appropriate aglycon with the respective

  已合成了许多鸟嘌呤类似物的N-和C-烷基衍生物作为潜在的抗病毒剂。Ñ戊基，ñ -己基和咪唑并6-羟己基衍生物[1,2-α] -小号嗪，9-11，咪唑并[1,2-α]嘧啶，13-17，和噻唑并[通过将合适的糖苷配基的钠盐与相应的烷基溴化物直接烷基化，制得19-21的4,5- d ]嘧啶环系统。3-氨基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one（22）与己酸或庚酸的脱水偶联，以及反应产物的进一步闭环图24A和24B提供的Ñ戊基和Ñ 6-氨基-1,2,4-三唑并[3,4的己基衍生物˚F ] [1,2,4]三嗪8（7 ħ） -酮25A和分别为25b。3-氨基-6-氨基甲基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-one（23）与庚酸的类似缩合，然后环环化，很容易得到2-氨基-7 - n-己基咪唑[5，1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-一（25c）。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化25c得到相
• 5-Aza-7-deazapurine derivatives for treating Flaviviridae
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20060040944A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-flavivirus or anti-pestivirus, biologically active compound has a 5-aza-7-deazapurine moiety. The 5-aza-7-deazapurine moiety may be substituted or unsubstituted, and may comprise a nucleoside analogue, or a salt or prodrug thereof. The compound of the present invention may be administered alone or in combination with another anti-hepatitis C, anti-flavivirus and/or anti-pestivirus agent.

  本发明涉及一种治疗宿主，特别是感染丙型肝炎、黄热病毒和/或瘟疫病毒的人类的方法，包括向该宿主施用有效量的具有5-aza-7-deazapurine基团的抗黄热病毒或抗瘟疫病毒生物活性化合物。5-aza-7-deazapurine基团可以是取代或未取代的，并且可以包括核苷类似物或其盐或前药。本发明的化合物可以单独或与另一种抗丙型肝炎、抗黄热病毒和/或抗瘟疫病毒药物组合使用。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• Nucleosid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0666269A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid- und Nucleotid-Derivate der allgemeinen Formel I in der Ba eine gegebenenfalls substituierte Benzimidazolyl-, Pyrrolopyridinyl-, Imidazopyridinyl-, Triazolopyrimidinyl, Imidazotriazinyl- oder Imidazopyrimidinylgruppe bedeutet, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 oder R8 eine Hydroxy-, Halogen-, Cyano- oder Azidogruppe bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl, Monophosphat-, Diphosphat-oder Triphosphatgruppe darstellt, sowie deren mögliche a- oder ß-Anomere, N7-, N8- oder N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel I als Bausteine enthalten.

  本发明涉及核苷和核苷酸衍生物、这些化合物的制备工艺、这些核苷衍生物作为药物的用途以及它们在核酸测序中的用途。 本发明涉及通式 I 的新核苷和核苷酸衍生物 其中 Ba 表示任选取代的苯并咪唑基、吡咯并吡啶基、咪唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、咪唑三嗪基或咪唑并嘧啶基、 R5、R6、R7 和 R8 各自代表氢，或 R5、R6、R7 或 R8 中的一个或两个基代表羟基、卤素基、氰基或叠氮基，或 R5 和 R7 一起代表 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键，以及 Y 代表氢或 C1-C7 烷基羰基、单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯基团、 以及它们可能的 a- 或 ß-异构体、N7-、N8- 或 N9-杂环异构体（嘌呤命名法）、同系物和盐，以及含有式 I 化合物作为结构单元的核酸。
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1991001325A1

  公开（公告）日：1991-02-07

  (DE) Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der Ba eine durch R1, R2 und R3 substituierte Indolyl- (A), Benzimidazolyl- (B), Pyrrolopyridinyl- (C), Imidazopyridinyl- (D), Triazolopyrimidinyl- (E), Imidazotriazinyl- (F) oder Imidazopyrimidinylgruppe (G) bedeutet, R1, R2, R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine C1-C7-Alkyl-, C2-C7-Alkenyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C1-C7-Alkylthio-, C1-C7-Alkyloxy-, C2-C7-Alkenyloxy-, Ar-C1-C5-Alkyl-, Ar-C2-C5-Alkenyl-, Ar-C1-C5-Alkyloxy-, Ar-C2-C5-Alkenyloxy-, Aryloxy-, Nitro-, Amino-C1-C7-Alkyl-, C1-C7-Alkylamino-C1-C7-Alkyl-, Di-C1-C7-Alkylamino-C1-C7-Alkyl-, Amino-, eine substituierte Aminogruppe-NHR4, bzw. -N(R4)2, oder eine Iminogruppe -N=CH-R4 bedeuten, und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 und R8 eine Hydroxy-, Halogen, Cyano-, Azido- oder eine substituierte Aminogruppe -NHR4 bzw. -N(R4)2 bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl-, Monophosphat-, Diphosphat- oder Triphosphatgruppe darstellt, wobei ''Aryl'' eine Phenyl- oder Naphthylgruppe und ''Hetaryl'' eine Furanyl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, sowie deren mögliche Anomere, N7- bzw. N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel (I) als Baustein enthalten.(EN) Derivatives of nucleosides and nucleotides, process for their manufacture, and use of said nucleoside derivatives as medicaments and their use in the sequencing of nucleic acids. The invention concerns new derivatives of nucleosides having the general formula (I) in which Ba is an indolyl (A), benzimidazolyl (B), pyrrolopyridinyl (C), imidazopyridinyl (D), triazolopyrimidinyl (E), imidazotriazinyl (F) or imidazopyrimidinyl (G) group substituted by R1, R2 and R3, and R1, R2 and R3, which may be identical or different are hydrogen, halogen, C1-C7-alkyl, C2-C7-alkenyl, hydroxy, mercapto, C1-C7-alkylthio, C1-C7-alkyloxy, C2-C7 alkenyloxy, Ar-C1-C5-alkyl, Ar-C2-C5-alkenyl, Ar-C1-C5 alkyloxy, Ar-C2-C5 alkenyloxy, aryloxy, nitro, amino-C1-C7-alkyl, C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyl, Di-C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyl, amino groups, a substituted amino group -NHR4, or -N(R4)2, or an imino group -N=CH-R4, and R4 has the meaning given in the description; R5, R6, R7 and R8 are each hydrogen or one or two of the residues R5, R6, R7 and R8 are a hydroxy, halogen, cyano, azido or a substituted amino-NHR4 or N(R4)2 group, or R5 and R7 together can be a further bond between C-2' and C-3'; and Y is hydrogen or a C1-C7 alkyl carbonyl, monophosphate, diphosphate or triphosphate group, where ''aryl'' represents a phenyl or naphthyl group and ''hetaryl'' represents a furanyl, thienyl or pyridyl group, as well as their possible anomers, N7-or N9-regioisomers (purine nomenclature), tautomers and salts, as well as nucleic acids, which contain compounds of formula (I) as the constituents.(FR) L'invention concerne des dérivés de nucléosides et de nucléotides, un procédé pour la fabrication de ces composés ainsi que l'utilisation de ces dérivés de nucléosides comme médicaments, et leur emploi lors du séquençage d'acides nucléiques. La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de nucléosides de formule générale (I), dans laquelle Ba est un groupe indolyle (A) benzimidazolyle (B), pyrrolopyridinyle (C), imidazopyridinyle (D), triazolopyrimidinyle (E), imidazotriazinyle (F) ou imidazopyrimidinyle (G) substitué par R1, R2 et R3, R1, R2, R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont hydrogène, halogène, un groupe C1-C7-alkyle, C2-C7-alkényle, hydroxy, mercapto, C1-C7-alkylthio, C1-C7-alkyloxy, C2-C7-alkényloxy, Ar-C1-C5-alkyle, Ar-C2-C5-alkényle, Ar-C1-C5-alkyloxy, Ar-C2-C5-alkényloxy, aryloxy, nitro, amino-C1-C7-alkyl, C1-C7-akylamino-C1-C7-alkyle, Di-C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyle, amino, un groupe amino-NHR4, ou -N(R4)2 substitué ou bien un groupe imino -N=CH- R4, et R4 a la notation donnée dans la description; R5, R6, R7 et R8 sont chacun hydrogène, et un ou deux des résidus R5, R6, R7 et R8 sont un groupe hydroxy, halogène, cyano, azido ou bien un groupe amino -NHR4 ou -N(R4)2 substitué, ou encore R5 et R7 peuvent représenter ensemble une liaison supplémentaire entre C-2' et C-3', et Y est hydrogène ou un groupe C1-C7-alkylcarbonyle, monophosphate, diphosphate ou triphosphate, 'aryle' représentant un groupe phényle ou naphtyle et 'hétaryle' est un groupe furanyle, thiényle ou pyridyle, ainsi que leurs anomères éventuels, régioisomères N7 ou N9 (nomenclature de purine), tautomères et sels, ainsi que des acides nucléiques, qui renferment comme constituants des composés de la formule (I).

  该发明涉及核苷酸、核苷酸衍生物及其合成方法，以及核苷酸衍生物作为药物的用途，同时用于核酸排序。该发明的目的是提供一种核苷酸新衍生物，其通用分子式为 (I)，其中 Ba 是对位苯并咪唑基（A）、苯并吡咯基（B）、嘌呤并吡咯基（C）、imidazopyridinyl 基（D）、三丁三吡啶基（E）、imidazotriazole 基（F）或imidazole吡啶基（G）取代的；R1、R2 和 R3 可以是氢或一个或两个；Halogens、C1-C7-烷基、C2-C7-烯基、羟基、硫羟基、C1-C7-烷基硫基、C1-C7-烷基氧基、C2-C7-烯基氧基、Ar-C1-C5-烷基、Ar-C2-C5-烯基、Ar-C1-C5-烷基氧基、Ar-C2-C5-烯基氧基、甲基氧基、硝基、氨基-C1-C7-烷基、C1-C7-烷基氨基-C1-C7-烷基、Di-C1-C7-烷基氨基-C1-C7-烷基、氨基、氨基- NHR4 或-N(R4)2 或取代的氨基 -N=CH-R4 基和 R4 为描述中给出的含义；R5、R6、R7 和 R8 每个都是氢，其中 R5、R6、R7 和 R8 的一个或两个是羟基、卤ogen、氰基、亚硝基或氨基 -NHR4 或-N(R4)2 替代基，其中 R5 和 R7 还可以形成 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键；且 Y 是氢或 C1-C7-烷基羰基、单磷酸、二磷酸或三磷酸基，其中 'aryl' 表示苯基或 Naphtyl基，' Meteoril' 表示 furanyl、 thiinyl 或 pyridyl基，以及它们的异常体、N7-或 N9-omer（嘌呤命名法），以及 tautomers 和盐，以及核酸，包含了形式为 (I) 的核苷酸的成分。