(2S,4aR,8aR)-2,7,8a-trimethyl-3,4a,5,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,4-dione | 1291100-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aR)-2,7,8a-trimethyl-3,4a,5,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1291100-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CIIOAQSSNNSAIK-OUJBWJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aR)-2,7,8a-trimethyl-3,4a,5,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,4-dione 在 仲丁基锂 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 aluminum tri-bromide 、 溶剂黄146 、 锌 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 1,1-二溴乙烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,4aR,8aR)-2,7,8a-trimethyl-3,4a,5,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Diterpenes Kempene-2, Kempene-1, and 3-epi-Kempene-1 from the Defense Secretion of Higher Termites
  作者：Melanie Schubert、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201007551

  日期：2011.3.21

  Two rings in one sweep: A domino metathesis of the bicyclic dienyne 4 (TBS=tert‐butyldimethylsilyl) obtained from a catalytic enantioselective Diels–Alder reaction as the key process enabled the efficient preparation of the tetracyclic diterpenes kempene‐2 (1), kempene‐1 (2), and 3‐epi‐kempene‐1 (3).

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。