(1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol | 1291100-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1291100-88-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: DLCGISFKUVYFFB-KSXIZUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl(((1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,4aR,8aR)-4-(methoxymethoxy)-2,7,8a-trimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3S,4R,4aS,8aR)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4a,6-trimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551