1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸 | 26308-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸
• 英文名称: 1,3-diethyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-diethylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 26308-43-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08689982
• 分子量: 168.195
• InChiKey: RYNFWKBAUMOGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R)-1-(1-benzofuran-3-ylcarbonyl)-4-{[(1,3-diethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}-N-(2-hydroxyethyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Encoded Library Technology as a Source of Hits for the Discovery and Lead Optimization of a Potent and Selective Class of Bactericidal Direct Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA

  摘要：

  Tuberculosis (TB) is one of the world's oldest and deadliest diseases, killing a person every 20 s. InhA, the enoyl-ACP reductase from Mycobacterium tuberculosis, is the target of the frontline antitubercular drug isoniazid (INH). Compounds that directly target InhA and do not require activation by mycobacterial catalase peroxidase KatG are promising candidates for treating infections caused by INH resistant strains. The application of the encoded library technology (ELT) to the discovery of direct InhA inhibitors yielded compound 7 endowed with good enzymatic potency but with low antitubercular potency. This work reports the hit identification, the selected strategy for potency optimization, the structure-activity relationships of a hundred analogues synthesized, and the results of the in vivo efficacy studies performed with the lead compound 65.

  DOI：

  10.1021/jm401326j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-二乙基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含噻唑或恶唑环的吡唑甲酰胺衍生物的设计，合成，DFT研究和抗真菌活性。

  摘要：

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.036

文献信息

• Kinase Inhibitors
  申请人：Wurster A. Julie

  公开号：US20070032478A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175156A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein Ra, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8, are as defined herein, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有以下式（I）的化合物，其中Ra、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，或其盐，特别是药用可接受的盐。
• Novel process for the preparation of pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020022732A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  A “one-pot” process is described herein for the production of pyrazole compounds of general formula (II) 1 comprising the steps of reacting a compound of general formula (III) 2 with an acylating agent in the presence of a base and an optional activating agent followed by the addition of a hydrazine compound in situ.

  本文描述了一种“一锅法”工艺，用于生产通式（II）的吡唑化合物，包括以下步骤：在碱和可选活化剂的存在下，将通式（III）的化合物与酰化剂反应，然后现场加入肼化合物。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040152712A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of the formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 13 are as defined or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt or polymorph thereof, or a pharmaceutically or veterinarily acceptable solvate or pro-drug thereof: are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiestbrase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  化合物的式子为(1): 1，其中R1、R2、R4和R13如定义所述，或其药学或兽医学上可接受的盐或多晶形式，或其药学或兽医学上可接受的溶剂或前药形式：是强效和选择性的5型环鸟苷酸3′，5′-单磷酸磷酸二酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Bunnage Edward Mark

  公开号：US20060293347A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 13 are as defined or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt or polymorph thereof, or a pharmaceutically or veterinarily acceptable solvate or pro-drug thereof: are potent and selective inhibitors of type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) and have utility in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction (MED) and female sexual dysfunction (FSD).

  公式（I）的化合物：其中R1、R2、R4和R13如定义所述，或其药学或兽医学可接受的盐或多形体，或其药学或兽医学可接受的溶剂或前药：是强效且选择性的5型环磷酸鸟苷3′，5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。