(R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物 | 98674-87-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物
• 中文别名: (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物；(R)-(+)-氯代环磷酸
• 英文名称: (R)-(+)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: (R)-(+)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide；(R)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；(R)-(+)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one；(+)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane；(R)-(+)-1-(2-chlorophenyl)-1,3-propanediol-2,2-dimethyl hydrogen phosphate；(R)-(+)-chlocyphos；(4R)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98674-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₄P
• mdl: MFCD00069409
• 分子量: 276.657
• InChiKey: ZPSPULCZMWMHCY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  228-234 °C(lit.)
• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-N-(8-methoxytetralin-2-yl)-N-propylamine 4-(R)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AMINOTETRALINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOTÉTRALINE

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物：及其药学上可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义，含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物生产用于治疗各种疾病和症状的药物，如中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2011076708A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 生成 (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a018
• 作为试剂：
  描述：

  5-(1-(piperazin-1-yl)ethyl)benzo[d]thiazole dihydrochloride 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2-(4-(1-(benzo[d]thiazol-5-yl)ethyl)piperazin-1-yl)pyrimidin-5-yl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone mesylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUCCINATE AND FUMARATE ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE SUCCINATE ET FUMARATE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的哌嗪衍生物的琥珀酸盐或富马酸盐，以及其固体形式，如多晶形式，这些物质可用作药用成分，特别是作为糖苷酶抑制剂。

  公开号：

  WO2020039030A1

文献信息

• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• Enantiomeric Separations of Chiral Sulfonic and Phosphoric Acids with Barium-Doped Cyclofructan Selectors via an Ion Interaction Mechanism
  作者：Jonathan P. Smuts、Xin-Qi Hao、Zhaobin Han、Curran Parpia、Michael J. Krische、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac403686a

  日期：2014.1.21

  (CF6)-based chiral stationary phases (CSPs) bind barium cations. As a result, the barium-complexed CSPs exhibit enantioselectivity toward 16 chiral phosphoric and sulfonic acids in the polar organic mode (e.g., methanol or ethanol mobile phase containing a barium salt additive). Retention is predominantly governed by a strong ionic interaction between the analyte and the complexed barium cation as well as hydrogen

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-METHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIENO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-MÉTHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019194319A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 2-[(2S)-l- azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-6-(3-methyl-lH-pyrazol-4- yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4 3H) -one or a salt, hydrate, or tautomer thereof, or any combination thereof, which are Cdc7 kinase inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with Cdc7 activity.

  本发明提供了合成2-[(2S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]-6-(3-甲基-1H-吡唑-4-基)噻唑并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮或其盐、水合物或互变异构体的过程和合成中间体，这些化合物是Cdc7激酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与Cdc7活性相关的其他疾病。
• 一种手性环磷酸的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN103232491B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种手性环磷酸的制备方法，其所述方法包括以下步骤：a异丁醛、芳香醛在手性催化剂催化条件下反应生成手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛；b手性3-芳基-3-羟基-2,2-二甲基丙醛还原得到手性1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇；c在二氯甲烷条件下与三氯氧磷反应得到手性4-芳基-2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环己烷磷酰氯；d在碱性条件下水解，酸化生成手性环磷酸。该工艺得到的目标产物的光学纯度高，操作简单，成本较低，收率较高，污染较小，属于有机合成领域。
• Preparation of ( <i>R</i> )‐3‐aminopiperidine by resolution with optically active cyclic phosphoric acids
  作者：Yujuan Sun、Beibei Hu、Yongshuai Jing、Jialiang Wu、Maochao Zhou、Meng Chen、Feifei Hao、Chen Zhang、Fengxia Sun

  DOI：10.1002/chir.23312

  日期：2021.7

  (R)-3-aminopiperidine ((R)-APD), a key intermediate for alogliptin, trelagliptin, and linagliptin, was successfully resolved from racemic 3-aminopiperidine with an enantiomerically pure resolving agent, namely, (R)-4-(2-chlohydroxy-1.3.2-dioxaphosphorinane 2-oxide ((R)-CPA), via diastereomeric salt formation. By this resolution approach, (R)-3-aminopiperidine was obtained in 99.5% yield with 99.6%e

  ( R )-3-氨基哌啶 (( R )-APD) 是阿格列汀、曲格列汀和利格列汀的关键中间体，使用对映体纯拆分剂即 ( R )-4-( 2-氯羟基-1.3.2-二氧杂膦烷2-氧化物(( R )-CPA)，通过非对映体盐的形成。通过这种拆分方法，以99.5%的收率和99.6%的ee获得了( R )-3-氨基哌啶。